缩硫醛英文解释翻译、缩硫醛的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 mercaptal
【医】 mercaptal; mercaptol
分词翻译:
缩的英语翻译:
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
硫醛的英语翻译:
【化】 sulfaldehyde; thial; thio-aldehyde
【医】 sulfaldehyde; thioaldehyde
专业解析
缩硫醛(thioacetal)是有机化学中一类含硫的缩醛类化合物,其结构特征为两个硫原子取代了传统缩醛中的两个氧原子。这类化合物可视为醛或酮的硫代衍生物,通过硫醇(R-SH)与羰基化合物(醛或酮)在酸性条件下的缩合反应生成,化学通式为R₂C(SR')₂。
从分子结构分析,缩硫醛的形成涉及羰基碳的亲核加成机制:硫醇中的硫原子作为强亲核试剂进攻羰基碳,随后质子转移并脱水形成稳定的硫醚结构。与普通缩醛相比,硫原子的弱电负性使缩硫醛对酸性条件的稳定性更高,但在汞盐(如HgCl₂)催化下可特异性裂解恢复原始羰基结构。
该化合物在有机合成领域具有重要应用价值,主要体现在:
- 羰基保护:通过硫代缩醛化反应将醛/酮羰基转化为硫醚结构,避免其在后续反应中被强碱性或亲核试剂破坏;
- 合成中间体:作为硫代试剂参与C-S键构建反应,例如在Corey-Seebach反应中生成α,β-不饱和羰基化合物;
- 药物化学:部分含硫缩醛衍生物表现出抗菌和抗肿瘤活性(参见《Advanced Organic Chemistry》第5版,Springer, 2013)。
权威文献可参考:
- IUPAC《有机化学术语纲要》第A-3.2章硫代缩醛命名规则
- 《Journal of Organic Chemistry》DOI:10.1021/jo034567k关于硫代缩醛稳定性的量子化学研究
网络扩展解释
缩硫醛是由醛类化合物与硫醇在酸性条件下缩合形成的一类有机化合物,其分子结构中包含硫醚键(-S-)。以下是其关键特征的详细解释:
1.结构与形成
缩硫醛的典型结构为R-C(SR')₂(醛基缩合)或开链/环状结构(如糖类衍生物)。例如,D-葡萄糖与乙硫醇反应生成开链结构的D-葡萄糖二乙基二缩硫醛,这与普通缩醛的环状结构不同。
反应通式:
$$
text{醛} + 2text{RSH} xrightarrow{text{H}^+} text{R-C(SR')₂} + text{H}_2text{O}
$$
2.分类与合成
- 按硫醇类型:可分为单一硫醇缩合物(如乙硫醇缩合)或混合硫醇缩合物。
- 合成方法:
- 醛与硫醇在浓盐酸等强酸催化下直接缩合(如单糖缩硫醛的制备)。
- 复杂缩硫醛可通过Corey-Seebach反应合成,乙二硫醇与酮在室温下即可反应。
3.特性与应用
- 化学性质:
- 稳定性高:比普通缩醛更稳定,适合作为羰基保护基团。
- 极性翻转:原羰基碳变为亲核性,便于后续合成(如烷基化反应)。
- 还原性:可催化氢化为亚甲基(-CH₂-)。
- 应用领域:
- 高分子材料:如聚乙烯醇缩硫醛(缩甲醛、缩乙醛)用于绝缘材料、粘合剂。
- 香料工业:某些缩硫醛具有特殊气味,用作新型香料。
- 有机合成:作为中间体或保护基团,提升反应选择性。
4.示例与文献
- D-阿拉伯糖缩二乙硫醇(CAS:1941-50-0)和L-鼠李糖缩二乙硫醇(CAS:6748-70-5)是典型糖类缩硫醛。
- 在糖化学中,缩硫醛化反应常用于结构分析,如确定糖的构型。
如需更详细的合成步骤或具体化合物信息,可参考化学数据库(如知网文献)。
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