縮硫醛英文解釋翻譯、縮硫醛的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 mercaptal
【醫】 mercaptal; mercaptol
分詞翻譯:
縮的英語翻譯:
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
硫醛的英語翻譯:
【化】 sulfaldehyde; thial; thio-aldehyde
【醫】 sulfaldehyde; thioaldehyde
專業解析
縮硫醛(thioacetal)是有機化學中一類含硫的縮醛類化合物,其結構特征為兩個硫原子取代了傳統縮醛中的兩個氧原子。這類化合物可視為醛或酮的硫代衍生物,通過硫醇(R-SH)與羰基化合物(醛或酮)在酸性條件下的縮合反應生成,化學通式為R₂C(SR')₂。
從分子結構分析,縮硫醛的形成涉及羰基碳的親核加成機制:硫醇中的硫原子作為強親核試劑進攻羰基碳,隨後質子轉移并脫水形成穩定的硫醚結構。與普通縮醛相比,硫原子的弱電負性使縮硫醛對酸性條件的穩定性更高,但在汞鹽(如HgCl₂)催化下可特異性裂解恢複原始羰基結構。
該化合物在有機合成領域具有重要應用價值,主要體現在:
- 羰基保護:通過硫代縮醛化反應将醛/酮羰基轉化為硫醚結構,避免其在後續反應中被強堿性或親核試劑破壞;
- 合成中間體:作為硫代試劑參與C-S鍵構建反應,例如在Corey-Seebach反應中生成α,β-不飽和羰基化合物;
- 藥物化學:部分含硫縮醛衍生物表現出抗菌和抗腫瘤活性(參見《Advanced Organic Chemistry》第5版,Springer, 2013)。
權威文獻可參考:
- IUPAC《有機化學術語綱要》第A-3.2章硫代縮醛命名規則
- 《Journal of Organic Chemistry》DOI:10.1021/jo034567k關于硫代縮醛穩定性的量子化學研究
網絡擴展解釋
縮硫醛是由醛類化合物與硫醇在酸性條件下縮合形成的一類有機化合物,其分子結構中包含硫醚鍵(-S-)。以下是其關鍵特征的詳細解釋:
1.結構與形成
縮硫醛的典型結構為R-C(SR')₂(醛基縮合)或開鍊/環狀結構(如糖類衍生物)。例如,D-葡萄糖與乙硫醇反應生成開鍊結構的D-葡萄糖二乙基二縮硫醛,這與普通縮醛的環狀結構不同。
反應通式:
$$
text{醛} + 2text{RSH} xrightarrow{text{H}^+} text{R-C(SR')₂} + text{H}_2text{O}
$$
2.分類與合成
- 按硫醇類型:可分為單一硫醇縮合物(如乙硫醇縮合)或混合硫醇縮合物。
- 合成方法:
- 醛與硫醇在濃鹽酸等強酸催化下直接縮合(如單糖縮硫醛的制備)。
- 複雜縮硫醛可通過Corey-Seebach反應合成,乙二硫醇與酮在室溫下即可反應。
3.特性與應用
- 化學性質:
- 穩定性高:比普通縮醛更穩定,適合作為羰基保護基團。
- 極性翻轉:原羰基碳變為親核性,便于後續合成(如烷基化反應)。
- 還原性:可催化氫化為亞甲基(-CH₂-)。
- 應用領域:
- 高分子材料:如聚乙烯醇縮硫醛(縮甲醛、縮乙醛)用于絕緣材料、粘合劑。
- 香料工業:某些縮硫醛具有特殊氣味,用作新型香料。
- 有機合成:作為中間體或保護基團,提升反應選擇性。
4.示例與文獻
- D-阿拉伯糖縮二乙硫醇(CAS:1941-50-0)和L-鼠李糖縮二乙硫醇(CAS:6748-70-5)是典型糖類縮硫醛。
- 在糖化學中,縮硫醛化反應常用于結構分析,如确定糖的構型。
如需更詳細的合成步驟或具體化合物信息,可參考化學數據庫(如知網文獻)。
分類
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