
【医】 Scott-Wilson reagent
this
【化】 geepound
by force; might; power
twin; two
【计】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【医】 bi-; bis-; di-; duo-
family name; surname
reagent
【化】 reagent
【医】 agentia; reagent
斯-威二氏试剂(Swern reagent)是广泛应用于有机化学领域的氧化体系,由草酰氯(oxalyl chloride)与二甲亚砜(DMSO)组成,用于将醇类化合物高效转化为酮或醛类物质。该试剂以美国化学家Daniel Swern的姓氏命名,其反应机理包含三个关键步骤:
组成与活化
试剂通过草酰氯与DMSO在低温(-60℃至-78℃)下反应生成活性中间体氯甲基亚硫酸盐,该步骤需严格控制温度以防止副反应。
氧化特性
试剂通过两次质子转移实现醇羟基的脱氢氧化,最终生成酮或醛。相较于传统氧化剂(如铬酸盐),该反应具有条件温和、选择性高、副产物易去除(生成二甲硫醚和二氧化碳)等优势。
应用领域
在天然产物合成(如甾体化合物)、药物中间体制备(如抗病毒药物奥司他韦)及精细化工中广泛应用,尤其适用于对强酸或高温敏感的底物。
参考文献
https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/swern-oxidation
斯-威二氏试剂的英文翻译为Schweitzer's reagent,是一种化学试剂,主要用于溶解纤维素。其成分为氢氧化铜的氨溶液(化学式:[ text{Cu(NH}_3text{)_4}_2 ]),由德国化学家Mathias Eugenius Schweitzer 于19世纪发明。该试剂能与纤维素分子中的羟基反应,形成可溶性络合物,常用于纺织工业或实验室中纤维素相关研究。
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