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酮及烯醇互变异构现象英文解释翻译、酮及烯醇互变异构现象的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【建】 keto-enolic tautomerism

分词翻译:

酮的英语翻译:

【化】 ketone
【医】 keto-; ketone

及的英语翻译:

in time for; reach

烯醇的英语翻译:

【化】 enol; olefin alcohol; olefine alcohol; olefinic alcohol
【医】 enol; unsaturated alcohol

互变异构现象的英语翻译:

【化】 tautomerism

专业解析

酮-烯醇互变异构现象(Keto-enol tautomerism)是指有机化合物中酮式(keto form)与烯醇式(enol form)结构通过质子迁移和双键位移相互转化的动态平衡过程。该现象是结构异构的一种特殊形式,常见于含羰基(如醛、酮)及具有α-氢的化合物中。

一、互变机制与结构特征

  1. 酮式结构:以羰基(ce{C=O})为特征,如丙酮(acetone)的酮式为 ce{CH3-C(=O)-CH3}。
  2. 烯醇式结构:含烯醇基团(ce{C=C-OH}),如丙酮的烯醇式为 ce{CH2=C(OH)-CH3}。
  3. 互变过程:α-碳上的氢以质子形式迁移至羰基氧原子,同时双键重组。该过程可自发进行或受酸/碱催化,反应通式为:

    $$

    ce{R1-C(=O)-CH2-R2 <=> R1-C(OH)=CH-R2}

    $$

二、影响平衡的关键因素

  1. 分子结构:
    • 二羰基化合物(如乙酰乙酸乙酯)烯醇式更稳定,因存在分子内氢键及共轭体系。
    • 芳香性影响:酚类因具有芳香稳定烯醇结构,几乎完全以烯醇式存在(如苯酚)。
  2. 溶剂极性:极性溶剂(如水)倾向于稳定酮式,非极性溶剂利于烯醇式。
  3. 温度与pH:高温或碱性条件可促进烯醇化。

三、生物与化学意义

  1. 生物代谢:在糖酵解中,酶催化醛糖与酮糖的互变(如果糖-6-磷酸与葡萄糖-6-磷酸)。
  2. 反应中间体:烯醇式是羟醛缩合、卤仿反应等的重要活性中间体。
  3. 分析检测:三氯化铁试验利用烯醇式生成络合物(如乙酰乙酸乙酯显紫红色)。

四、典型实例


参考资料:

  1. Organic Chemistry by Jonathan Clayden et al. (Oxford University Press)
  2. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley)
  3. Biochemistry by Jeremy M. Berg (W.H. Freeman)

网络扩展解释

酮及烯醇互变异构现象是一种特殊的同分异构现象,指酮式(羰基结构)与烯醇式(含羟基和双键结构)在动态平衡中相互转化的过程。以下是详细解析:

1.基本概念

酮式-烯醇式互变异构是分子内因质子转移引起的结构异构现象。两种异构体通过α-氢的迁移实现快速转换,并在溶液中达到动态平衡。例如乙酰乙酸乙酯存在以下平衡: $$text{CH}_3text{COCH}_2text{COOC}_2text{H}_5 rightleftharpoons text{CH}_3text{C(OH)}= text{CHCOOC}_2text{H}_5$$

2.互变机制

3.环境的影响

4.稳定性因素

5.实际意义

该现象揭示了分子动态平衡的本质,其方向和比例受结构、环境共同调控,是理解有机反应机理的重要基础。

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