
【化】 centralization of hydrocarbons
【化】 hydrocarbon
【医】 carbureted hydrogen; hydrocarbon
be hit by; fit exactly; hit; suffer
【计】 medium
【化】 meso-
【医】 coup; stroke
【化】 quaternary carbon atom
【医】 quatenary carbon atom
form; engender; come into being; emerge; fashion; mould; pose; shape
【医】 formation
【经】 forms; shape
在有机化学中,烃中季碳原子(Quaternary Carbon Atom in Hydrocarbons)是指烃分子中与四个其他碳原子直接相连的碳原子。以下是详细解释:
1. 定义与结构特征 季碳原子(Quaternary Carbon)指碳原子上连接有四个碳取代基,且自身不连接氢原子(-H)。在饱和烃(烷烃)中,季碳原子表现为 sp³ 杂化,形成四个 C-C 单键,构成分子的高度支化中心。例如:
2. 化学性质与影响 季碳原子因空间位阻大,其参与的化学键(如 C-H 键)键能较高,反应活性较低。在自由基取代反应中,季碳位点难以形成自由基中间体,故通常不发生反应。此外,季碳的存在会显著降低分子的对称性,影响核磁共振氢谱(¹H NMR)中氢原子的信号分布。
3. 分类与实例 根据取代基类型,季碳可分为:
4. 命名与标识 在 IUPAC 命名法中,季碳原子通过词头“新”(neo-)或数字定位标识。例如:
参考来源与权威资料
明确定义四级碳(quaternary carbon)为连接四个碳原子的碳中心。
第3章详细阐述碳原子分类及季碳的结构特性(如新戊烷结构)。
新戊烷(Neopentane)条目展示季碳结构(CID 10041)。
第4章讨论空间效应对反应活性的影响,季碳位点的高稳定性。
图1:新戊烷的季碳原子结构
CH₃
│
CH₃─C─CH₃
│
CH₃
(中心碳原子为季碳)
烃中季碳原子的形成与结构特点可以通过以下要点解释:
定义与符号 季碳原子(四级碳原子)指在有机化合物中,与四个其他碳原子直接相连的碳原子,化学符号标记为4°。例如,在结构式(CH₃)₂C(CH₃)₂中,中间的碳原子即为季碳。
结构特征
与其他碳原子对比 | 类型 | 连接碳数 | 符号 | 氢原子数 | |------|----------|------|----------| | 伯碳 | 1个| 1° | 3个| | 仲碳 | 2个| 2° | 2个| | 叔碳 | 3个| 3° | 1个| | 季碳 | 4个| 4° | 0个|
应用与意义 季碳的存在显著影响分子物理性质(如沸点升高)和化学稳定性(因空间位阻效应增强),在药物设计和高分子材料领域有重要研究价值。例如,金刚烷分子中的季碳结构赋予其高热稳定性。
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