
n. 异硫脲
异硫脲(Isothiourea)是一类重要的有机硫化合物,其结构与硫脲(thiourea)互为异构体。以下是其详细解释:
定义与结构特征
异硫脲的核心结构特征是分子中含有一个碳原子(C)同时与一个硫原子(S)和两个氮原子(N)相连,通常表示为 R¹R²N-C(=S)-NR³R⁴。其关键官能团是硫代亚胺基(thiocarbonylimidoyl group),即硫原子与碳原子形成双键(C=S),同时该碳原子还连接在氨基(-NR₂)上。这与硫脲(R¹R²N-C(=S)-NR³R⁴)结构相同,但“异硫脲”通常指其特定的衍生物或强调其作为强亲核试剂/有机催化剂的角色。其结构通式可表示为: $$ ce{RRN-C(=S)-NRR} $$ 其中 R¹, R², R³, R⁴ 可以是氢原子或有机基团(如烷基、芳基)。当 R³ 和 R⁴ 均为氢时,即为异硫脲母体结构 ce{H2N-C(=S)-NH2}(与硫脲相同)。然而,最具化学活性和应用价值的是N,N-二取代异硫脲衍生物,特别是那些氮原子上连接有大位阻或特定电子效应基团的衍生物(如 DBU、MTBD 衍生物)。
化学性质与应用
异硫脲(尤其 N,N-二取代衍生物)是强亲核试剂和强有机碱。这一特性使其在有机合成中扮演着极其重要的角色,特别是作为高效、高选择性的有机催化剂:
与硫脲的关系
从分子式上看,异硫脲和硫脲是官能团异构体(硫脲是 ce{RRN-C(=S)-NRR},异硫脲也是此结构)。术语“异硫脲”主要用来强调该类化合物在催化应用中的特定活性形式(通常是 N,N-二烷基取代的),以及区别于简单硫脲(常指 N,N'-二取代硫脲)的更强亲核性和碱性。在化学文献和实际应用中,“异硫脲”常特指具有催化活性的 N,N-二取代衍生物。
来源参考:
isothiourea(异硫脲)是一种有机硫化合物,其名称中的“iso-”表示它是硫脲(thiourea)的异构体。以下是详细解释:
若需更专业的化学性质或合成方法,建议查阅权威化学数据库(如CAS或Reaxys)。
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