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isothiourea是什么意思,isothiourea的意思翻译、用法、同义词、例句

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常用词典

  • n. 异硫脲

  • 专业解析

    异硫脲(Isothiourea)是一类重要的有机硫化合物,其结构与硫脲(thiourea)互为异构体。以下是其详细解释:

    1. 定义与结构特征

      异硫脲的核心结构特征是分子中含有一个碳原子(C)同时与一个硫原子(S)和两个氮原子(N)相连,通常表示为 R¹R²N-C(=S)-NR³R⁴。其关键官能团是硫代亚胺基(thiocarbonylimidoyl group),即硫原子与碳原子形成双键(C=S),同时该碳原子还连接在氨基(-NR₂)上。这与硫脲(R¹R²N-C(=S)-NR³R⁴)结构相同,但“异硫脲”通常指其特定的衍生物或强调其作为强亲核试剂/有机催化剂的角色。其结构通式可表示为: $$ ce{RRN-C(=S)-NRR} $$ 其中 R¹, R², R³, R⁴ 可以是氢原子或有机基团(如烷基、芳基)。当 R³ 和 R⁴ 均为氢时,即为异硫脲母体结构 ce{H2N-C(=S)-NH2}(与硫脲相同)。然而,最具化学活性和应用价值的是N,N-二取代异硫脲衍生物,特别是那些氮原子上连接有大位阻或特定电子效应基团的衍生物(如 DBU、MTBD 衍生物)。

    2. 化学性质与应用

      异硫脲(尤其 N,N-二取代衍生物)是强亲核试剂和强有机碱。这一特性使其在有机合成中扮演着极其重要的角色,特别是作为高效、高选择性的有机催化剂:

      • 酰基转移反应:它们能高效催化酯交换、酰胺化(肽键形成)等反应,常用于多肽合成和生物缀合反应(如蛋白质标记)。其催化机理通常涉及与羰基化合物形成高活性的酰基异硫脲中间体。
      • 立体选择性反应:某些手性异硫脲衍生物(如衍生自金鸡纳生物碱的)是优秀的手性有机催化剂,能催化多种不对称反应,如 Michael 加成、Mannich 反应、-重排等,对映选择性高。
      • 其他应用:异硫脲衍生物也用作合成中间体、配体,以及在材料科学中有潜在应用。
    3. 与硫脲的关系

      从分子式上看,异硫脲和硫脲是官能团异构体(硫脲是 ce{RRN-C(=S)-NRR},异硫脲也是此结构)。术语“异硫脲”主要用来强调该类化合物在催化应用中的特定活性形式(通常是 N,N-二烷基取代的),以及区别于简单硫脲(常指 N,N'-二取代硫脲)的更强亲核性和碱性。在化学文献和实际应用中,“异硫脲”常特指具有催化活性的 N,N-二取代衍生物。

    来源参考:

    网络扩展资料

    isothiourea(异硫脲)是一种有机硫化合物,其名称中的“iso-”表示它是硫脲(thiourea)的异构体。以下是详细解释:

    1.结构与化学性质

    2.应用领域

    3.相关术语

    若需更专业的化学性质或合成方法,建议查阅权威化学数据库(如CAS或Reaxys)。

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