
n. 異硫脲
異硫脲(Isothiourea)是一類重要的有機硫化合物,其結構與硫脲(thiourea)互為異構體。以下是其詳細解釋:
定義與結構特征
異硫脲的核心結構特征是分子中含有一個碳原子(C)同時與一個硫原子(S)和兩個氮原子(N)相連,通常表示為 R¹R²N-C(=S)-NR³R⁴。其關鍵官能團是硫代亞胺基(thiocarbonylimidoyl group),即硫原子與碳原子形成雙鍵(C=S),同時該碳原子還連接在氨基(-NR₂)上。這與硫脲(R¹R²N-C(=S)-NR³R⁴)結構相同,但“異硫脲”通常指其特定的衍生物或強調其作為強親核試劑/有機催化劑的角色。其結構通式可表示為: $$ ce{RRN-C(=S)-NRR} $$ 其中 R¹, R², R³, R⁴ 可以是氫原子或有機基團(如烷基、芳基)。當 R³ 和 R⁴ 均為氫時,即為異硫脲母體結構 ce{H2N-C(=S)-NH2}(與硫脲相同)。然而,最具化學活性和應用價值的是N,N-二取代異硫脲衍生物,特别是那些氮原子上連接有大位阻或特定電子效應基團的衍生物(如 DBU、MTBD 衍生物)。
化學性質與應用
異硫脲(尤其 N,N-二取代衍生物)是強親核試劑和強有機堿。這一特性使其在有機合成中扮演着極其重要的角色,特别是作為高效、高選擇性的有機催化劑:
與硫脲的關系
從分子式上看,異硫脲和硫脲是官能團異構體(硫脲是 ce{RRN-C(=S)-NRR},異硫脲也是此結構)。術語“異硫脲”主要用來強調該類化合物在催化應用中的特定活性形式(通常是 N,N-二烷基取代的),以及區别于簡單硫脲(常指 N,N'-二取代硫脲)的更強親核性和堿性。在化學文獻和實際應用中,“異硫脲”常特指具有催化活性的 N,N-二取代衍生物。
來源參考:
isothiourea(異硫脲)是一種有機硫化合物,其名稱中的“iso-”表示它是硫脲(thiourea)的異構體。以下是詳細解釋:
若需更專業的化學性質或合成方法,建議查閱權威化學數據庫(如CAS或Reaxys)。
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