iodonaphthalene是什么意思,iodonaphthalene的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. 碘代萘
专业解析
碘代萘(Iodonaphthalene)是一种有机卤代化合物,特指萘环上的一个或多个氢原子被碘原子取代后形成的衍生物。其分子式为 C₁₀H₇I(单碘代物),属于卤代芳烃家族。以下是其详细解释:
1.结构与组成
- 碘代萘的核心结构是萘(C₁₀H₈),一个由两个苯环稠合而成的多环芳烃。
- 当萘分子中一个氢原子被碘(I)原子取代时,形成单碘代萘(Monoidonaphthalene),分子式为 C₁₀H₇I。根据碘原子连接在萘环上的位置不同(α位或β位),存在异构体,如1-碘萘和2-碘萘。
- 理论上,萘环上可以有多个氢被碘取代,形成二碘萘、三碘萘等,但单碘代物最为常见和重要。
- 其CAS号(单碘萘)通常指551-34-8(1-碘萘)或612-53-9(2-碘萘)。
2.物理与化学性质
- 物理状态:1-碘萘和2-碘萘在室温下通常为无色至淡黄色的油状液体或低熔点固体,具有特殊气味。
- 溶解性:易溶于大多数有机溶剂(如乙醚、苯、氯仿),不溶于水。
- 化学性质:
- 作为卤代芳烃,碘代萘中的碳-碘键(C-I)是较弱的碳-卤键之一,使其在有机合成中具有较高的反应活性,尤其是在过渡金属催化的偶联反应中(如Suzuki偶联、Stille偶联、Heck偶联等),碘原子可被其他基团(如芳基、烯基、炔基)取代。
- 碘原子是良好的离去基团,使得碘代萘易于发生亲核取代反应(尽管芳环上的亲核取代通常需要活化基团或特定条件)。
- 萘环本身可以进行亲电取代反应(如硝化、磺化),碘原子的存在(作为中等强度的邻对位定位基)会影响后续取代反应的位置选择性。
- 碘代萘对光和空气相对稳定,但仍建议避光保存。
3.主要应用
- 有机合成中间体:碘代萘最重要的用途是作为构建更复杂分子的关键中间体。利用其易参与交叉偶联反应的特性,可以高效地将萘基引入目标分子中,广泛用于药物化学、材料科学(如有机半导体、发光材料)等领域。
- 研究试剂:在化学研究中用于探索反应机理、开发新的合成方法学。
- 历史应用:早期曾与溴代萘等混合用作高密度液体(折射率液),但此用途已基本被其他更安全或性能更好的液体取代。
4.安全性与处理
- 碘代萘具有一定毒性,应避免吸入其蒸气或接触皮肤。操作时应在通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备(手套、护目镜)。
- 其蒸气或雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激性。皮肤接触可能导致刺激或过敏。
- 属于可燃液体,应远离火源和热源。
- 废弃处理需遵守相关化学品废弃物法规。
参考资料来源:
- Wikipedia - Halocarbon (概述卤代烃性质与应用) https://en.wikipedia.org/wiki/Halocarbon
- ACS Publications - 相关合成方法学论文 (示例性质描述) https://pubs.acs.org/ (需具体检索相关文献)
- ScienceDirect - 有机化学参考书籍/期刊 (应用与反应性) https://www.sciencedirect.com/
- PubChem - 1-Iodonaphthalene (物理性质与安全数据) https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1-Iodonaphthalene
网络扩展资料
“Iodonaphthalene”是一个有机化学术语,指萘(naphthalene)分子中的一个或多个氢原子被碘(iodo)取代后形成的衍生物。以下是详细解释:
1.结构基础
- 萘(Naphthalene):由两个苯环稠合而成的多环芳烃,分子式为C₁₀H₈。
- 碘取代:当萘环上的氢被碘原子取代时,形成“iodonaphthalene”。根据取代位置不同,存在多种异构体,例如:
- 1-iodonaphthalene(碘取代1号位氢)
- 2-iodonaphthalene(碘取代2号位氢)。
2.命名规则
- 名称中的数字表示碘原子的取代位置(萘环编号规则遵循IUPAC命名法)。
- 若存在其他取代基,需按优先级排序命名。例如:
- 1-fluoro-4-iodonaphthalene(1号位氟、4号位碘取代);
- 7-chloro-1-iodonaphthalene(7号位氯、1号位碘取代)。
3.常见衍生物
碘代萘衍生物通常与其他官能团结合,例如:
- 羟基取代:如4-iodonaphthalen-1-ol(1号位羟基、4号位碘);
- 羧酸取代:如4-iodonaphthalene-1-carboxylic acid(1号位羧酸、4号位碘)。
4.应用与性质
- 合成中间体:碘代萘常用于有机合成,尤其是Suzuki偶联等反应中。
- 物理性质:碘的引入会增加分子量和极性,可能提升化合物的沸点和密度。
如需具体化合物的详细数据(如CAS号、分子量),可参考上述来源网页。
别人正在浏览的英文单词...
【别人正在浏览】