
【機】 Grignard reagent
格裡納試劑(Grignard Reagent)是法國化學家弗朗索瓦·奧古斯特·維克多·格裡納(François Auguste Victor Grignard)于1900年發現的有機金屬化合物,其通用化學式為RMgX(R代表烷基或芳基,X為鹵素原子)。該試劑因其在有機合成中的廣泛應用,成為構建碳-碳鍵的核心工具,格裡納因此榮獲1912年諾貝爾化學獎。
化學特性與結構
格裡納試劑由鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應生成,其結構為鎂原子通過極性共價鍵與有機基團(R)和鹵素(X)結合,形成線性分子結構。由于鎂的高電正性,試劑呈現強親核性,易與羰基化合物(如醛、酮、酯)發生加成反應,生成醇類産物。
核心應用領域
權威參考文獻
格裡納試劑(Grignard Reagent),又稱“格氏試劑”或“格利雅試劑”,是一種在有機化學中廣泛使用的金屬有機化合物。以下是詳細解釋:
格裡納試劑是由法國化學家維克多·格利雅(Victor Grignard)發現并命名的,其通式為RMgX,其中:
典型反應為:
$$text{RX} + text{Mg} xrightarrow{text{乙醚}} text{RMgX}$$
反應需嚴格無水條件,否則試劑會分解失效。
廣泛用于合成複雜有機分子,如藥物、天然産物和高分子材料。例如,與二氧化碳反應生成羧酸,與醛/酮反應生成仲醇或叔醇。
英文名為Grignard Reagent,中文音譯為“格裡納試劑”。其名稱源于發現者姓氏的直譯,部分文獻也簡稱為“格氏試劑”。
格裡納試劑因反應條件苛刻但對合成路徑的高效性,成為有機化學實驗室的基礎工具之一。
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