
【化】 carbamoyl
氨基甲酰基(英文:Carbamoyl group)是化學與生物化學領域的重要官能團,其分子結構式為NH₂CO-,由氨基(NH₂)和羰基(CO)通過單鍵連接形成。該基團在尿素代謝、藥物合成及酶催化反應中具有關鍵作用。
從結構特征看,氨基甲酰基的羰基碳原子呈現sp²雜化狀态,使其具備平面構型,這種特性直接影響其參與化學反應時的空間選擇性。氨基部分的堿性使其易與質子結合,形成穩定的铵鹽結構(NH₃⁺CO-)。根據IUPAC命名規則,氨基甲酰基衍生物需标注取代基位置,例如N-甲基氨基甲酰基。
在生物體内,氨基甲酰基轉移酶催化該基團轉移至其他分子,這是尿素循環和嘧啶生物合成的核心步驟。工業應用中,氨基甲酰基化合物廣泛存在于農藥(如氨基甲酸酯類殺蟲劑)和醫藥領域(如抗腫瘤藥物卡培他濱)。需注意其與乙酰基(CH₃CO-)的電子效應差異:氨基甲酰基的強吸電子特性顯著影響分子整體反應活性。
參考來源:
"氨基甲酰基"是化學中的一個重要官能團,其結構特征和化學性質如下:
基本結構
氨基甲酰基的化學式為 -NH-C(=O)-,由氨基(-NH₂)與甲酰基(-C=O)通過單鍵連接組成。這種結構可視為甲酸(HCOOH)中的一個羟基(-OH)被氨基取代後的衍生物。
化學特性
• 具有兩性性質:氨基可接受質子(堿性),羰基氧可提供孤對電子(弱酸性)。
• 羰基的極性使其易參與親核加成反應,例如與醇類生成氨基甲酸酯。
生物化學意義
在生物體内,氨基甲酰基是尿素循環的關鍵中間體。例如:
•氨基甲酰磷酸(NH₂-C(=O)-O-PO₃²⁻)是合成尿素和嘧啶的前體物質。
• 某些藥物(如鎮靜劑甲丙氨酯)和農藥(氨基甲酸酯類殺蟲劑)均含此基團。
相關概念辨析
需注意與"酰胺基"(-CONH₂)的區别:氨基甲酰基的氨基直接連接羰基碳,而酰胺基的氨基連接在羰基的鄰位碳上。
該基團在有機合成、藥物設計及生物代謝中具有廣泛應用,其獨特的電子效應和空間構型常被用于調控分子活性。
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