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硼氫化作用英文解釋翻譯、硼氫化作用的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【機】 hydroboration

分詞翻譯:

硼的英語翻譯:

boron
【醫】 B; boro; boron

氫化作用的英語翻譯:

【機】 hydrogenation

專業解析

由于未能通過搜索引擎獲取到與"硼氫化作用"直接相關的權威網頁資源,我無法提供附帶真實有效鍊接的引用參考。以下是根據化學專業知識和術語規範對該詞條的解釋:


硼氫化作用(Hydroboration)

指硼烷(Borane)或取代硼烷與不飽和有機化合物(如烯烴、炔烴)發生的加成反應。該反應由美國化學家赫伯特·布朗(Herbert C. Brown)于1956年發現,具有反馬氏規則(Anti-Markovnikov)和順式加成(Syn Addition)的立體選擇性特征,是制備有機硼化物及醇類的重要途徑。

反應通式:

$$ce{R2C=CR2 + BH3 -> R2CH-CR2BH2}$$

(烯烴與乙硼烷首步加成示意)

核心特點:

  1. 區域選擇性:硼原子優先加成至空間位阻較小的碳原子,氫加成至取代基較多的碳原子;
  2. 立體專一性:加成過程保持順式構型,不産生碳正離子中間體;
  3. 後續轉化:産物烷基硼烷可經氧化(如$ce{H2O2/OH-}$)水解為醇,或參與 Suzuki 偶聯等反應。

應用實例:

硼氫化-氧化反應(Hydroboration-Oxidation)是将烯烴轉化為反馬氏規則醇的經典方法,例如:

$$ce{CH3CH=CH2 ->[text{① BH3·THF}][text{② H2O2, OH-}] CH3CH2CH2OH}$$


術語對照:

權威定義來源建議:

因缺乏可引用的線上資源,建議查閱以下工具書驗證:

  1. 《化學術語》(科學出版社)
  2. IUPAC 金皮書《Compendium of Chemical Terminology》
  3. Brown, H. C. Hydroboration; W. A. Benjamin: New York, 1962(原始文獻)

注:為符合學術嚴謹性,在獲得可靠來源前暫不提供網絡引用鍊接。建議通過高校圖書館或學術數據庫獲取第一手文獻。

網絡擴展解釋

硼氫化作用(Hydroboration)是有機化學中硼烷(如乙硼烷B₂H₆)與不飽和化合物(如烯烴、炔烴)發生的加成反應,生成烴基硼烷中間體的過程。以下是其詳細解釋:


定義與核心特點

  1. 基本概念
    硼氫化作用是指硼原子的B-H鍵斷裂,硼和氫分别加成到不飽和碳原子上,形成烴基硼烷(R-BH₂或R₂BH)的反應。該反應由化學家赫伯特·布朗(H.C. Brown)于1961年發現。

  2. 反應特點

    • 反馬氏規則:硼優先加成到雙鍵中取代較少(含氫較多)的碳上,氫則加到取代較多的碳上。
    • 順式加成:硼和氫從雙鍵的同一側加成,保持立體化學的順式構型。
    • 不重排:反應過程中不會發生碳正離子重排,産物結構可預測。

反應機理

  1. 硼烷活化
    乙硼烷(B₂H₆)在醚類溶劑中解離為單硼烷(BH₃),并與醚的氧原子形成配合物(如R-O-BH₃),提高反應活性。
    $$(BH_3)_2 + ROR rightarrow 2ROBH_3$$

  2. 親電加成
    BH₃作為缺電子試劑,進攻烯烴的π鍵,形成四中心過渡态。硼原子連接到含氫較多的碳,氫則加到另一碳,完成順式加成。
    $$RCH=CH_2 + BH_3 rightarrow RCH_2-BH_2-CH_2R$$


應用領域

  1. 合成醇類
    烴基硼烷經氧化(如H₂O₂/OH⁻)生成醇,是制備伯醇的重要方法。
  2. 制備烷烴
    通過質子化反應可将烴基硼烷轉化為烷烴。
  3. 羰基化合物合成
    烴基硼烷與CO反應生成酮或醛。

補充說明

如需更深入的機理圖示或應用實例,可進一步查閱相關文獻(參考、4、5)。

分類

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