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硼氢化作用英文解释翻译、硼氢化作用的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【机】 hydroboration

分词翻译:

硼的英语翻译:

boron
【医】 B; boro; boron

氢化作用的英语翻译:

【机】 hydrogenation

专业解析

由于未能通过搜索引擎获取到与"硼氢化作用"直接相关的权威网页资源,我无法提供附带真实有效链接的引用参考。以下是根据化学专业知识和术语规范对该词条的解释:


硼氢化作用(Hydroboration)

指硼烷(Borane)或取代硼烷与不饱和有机化合物(如烯烃、炔烃)发生的加成反应。该反应由美国化学家赫伯特·布朗(Herbert C. Brown)于1956年发现,具有反马氏规则(Anti-Markovnikov)和顺式加成(Syn Addition)的立体选择性特征,是制备有机硼化物及醇类的重要途径。

反应通式:

$$ce{R2C=CR2 + BH3 -> R2CH-CR2BH2}$$

(烯烃与乙硼烷首步加成示意)

核心特点:

  1. 区域选择性:硼原子优先加成至空间位阻较小的碳原子,氢加成至取代基较多的碳原子;
  2. 立体专一性:加成过程保持顺式构型,不产生碳正离子中间体;
  3. 后续转化:产物烷基硼烷可经氧化(如$ce{H2O2/OH-}$)水解为醇,或参与 Suzuki 偶联等反应。

应用实例:

硼氢化-氧化反应(Hydroboration-Oxidation)是将烯烃转化为反马氏规则醇的经典方法,例如:

$$ce{CH3CH=CH2 ->[text{① BH3·THF}][text{② H2O2, OH-}] CH3CH2CH2OH}$$


术语对照:

权威定义来源建议:

因缺乏可引用的在线资源,建议查阅以下工具书验证:

  1. 《化学术语》(科学出版社)
  2. IUPAC 金皮书《Compendium of Chemical Terminology》
  3. Brown, H. C. Hydroboration; W. A. Benjamin: New York, 1962(原始文献)

注:为符合学术严谨性,在获得可靠来源前暂不提供网络引用链接。建议通过高校图书馆或学术数据库获取第一手文献。

网络扩展解释

硼氢化作用(Hydroboration)是有机化学中硼烷(如乙硼烷B₂H₆)与不饱和化合物(如烯烃、炔烃)发生的加成反应,生成烃基硼烷中间体的过程。以下是其详细解释:


定义与核心特点

  1. 基本概念
    硼氢化作用是指硼原子的B-H键断裂,硼和氢分别加成到不饱和碳原子上,形成烃基硼烷(R-BH₂或R₂BH)的反应。该反应由化学家赫伯特·布朗(H.C. Brown)于1961年发现。

  2. 反应特点

    • 反马氏规则:硼优先加成到双键中取代较少(含氢较多)的碳上,氢则加到取代较多的碳上。
    • 顺式加成:硼和氢从双键的同一侧加成,保持立体化学的顺式构型。
    • 不重排:反应过程中不会发生碳正离子重排,产物结构可预测。

反应机理

  1. 硼烷活化
    乙硼烷(B₂H₆)在醚类溶剂中解离为单硼烷(BH₃),并与醚的氧原子形成配合物(如R-O-BH₃),提高反应活性。
    $$(BH_3)_2 + ROR rightarrow 2ROBH_3$$

  2. 亲电加成
    BH₃作为缺电子试剂,进攻烯烃的π键,形成四中心过渡态。硼原子连接到含氢较多的碳,氢则加到另一碳,完成顺式加成。
    $$RCH=CH_2 + BH_3 rightarrow RCH_2-BH_2-CH_2R$$


应用领域

  1. 合成醇类
    烃基硼烷经氧化(如H₂O₂/OH⁻)生成醇,是制备伯醇的重要方法。
  2. 制备烷烃
    通过质子化反应可将烃基硼烷转化为烷烃。
  3. 羰基化合物合成
    烃基硼烷与CO反应生成酮或醛。

补充说明

如需更深入的机理图示或应用实例,可进一步查阅相关文献(参考、4、5)。

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