lactone是什麼意思，lactone的意思翻譯、用法、同義詞、例句

lactone英标

英:/''læktəʊn/ 美:/'ˈlæktoʊn/

常用詞典

例句

專業解析

Lactone（内酯）是一類在有機化學中非常重要的環狀酯類化合物。其核心結構特征是由分子内的羟基（-OH）和羧基（-COOH）發生脫水縮合反應，形成包含酯鍵（-COO-）的環狀結構。這個環的大小（通常由3元環到7元環不等）是内酯分類和命名的基礎。

核心特征與形成：

1. 分子内環化： 與由兩個獨立分子形成的線性酯不同，内酯是由同一個分子中的羟基和羧基反應生成的環狀酯。這通常發生在γ-羟基酸、δ-羟基酸等特定結構的化合物中，因為其羟基與羧基的距離恰好適合形成穩定的五元環（γ-内酯）、六元環（δ-内酯）等。
2. 結構通式： 内酯的通用結構可以表示為環狀的 -C(O)OC- ，其中羰基碳（C=O）和醚氧原子（-O-）是環的一部分。環的大小決定了内酯的穩定性（通常五元環和六元環最穩定）和反應性。

命名規則： 内酯的命名通常基于其開鍊羟基酸前體的名稱：

• 将開鍊羟基酸名稱中的“酸”（acid）替換為“内酯”（lactone）。
• 在名稱前用希臘字母（γ, δ, ε等）标明羟基相對于羧基的位置（即形成環的大小）。例如：
  • γ-羟基丁酸形成的五元環内酯稱為 γ-丁内酯（γ-butyrolactone）。
  • δ-戊内酯（δ-valerolactone）是由δ-羟基戊酸形成的六元環内酯。

性質與存在：

1. 物理性質： 内酯通常是無色液體或低熔點固體，具有與酯類相似的氣味（常為果香或奶香）。其沸點、熔點和溶解度取決于環的大小和取代基。例如，γ-丁内酯是一種高沸點（約204-206°C）、與水混溶的常用極性溶劑。
2. 化學性質：
   • 水解： 與酯類似，内酯可以在酸或堿催化下發生水解反應，開環生成相應的羟基酸。堿催化水解（皂化）是不可逆的。
   • 開環聚合： 許多内酯（如ε-己内酯）是重要的單體，可以通過開環聚合反應生成生物可降解的聚酯材料（如聚己内酯, PCL），廣泛應用于生物醫學和環保領域。
   • 親核加成： 内酯的羰基可以發生典型的親核加成反應，如與胺反應生成酰胺，與醇反應（在酸性條件下）可發生交換或開環。
   • 穩定性： 小環内酯（如β-内酯，四元環）由于環張力較大，通常比大環内酯（如δ-内酯、ε-内酯）更活潑，更容易開環發生反應。
3. 天然存在與生物活性： 内酯廣泛存在于自然界中：
   • 香料與風味物質： 許多水果、奶制品中的香味成分是内酯，如γ-癸内酯（椰子香）、δ-癸内酯（奶香）。
   • 天然産物與藥物： 大量具有重要生物活性的天然産物含有内酯結構單元，尤其是大環内酯類抗生素（如紅黴素、阿奇黴素），其核心結構就是一個含内酯鍵的大環。一些植物激素（如茉莉酸）也含有内酯環。
   • 生物代謝物： 内酯是生物體内某些代謝途徑的中間體或信號分子。

總結來說，Lactone（内酯）是一類由分子内羟基與羧基環化形成的特征性環狀酯化合物。其獨特的環狀結構賦予其特定的物理化學性質，使其在天然産物化學、藥物化學（尤其是抗生素）、高分子材料科學（生物可降解聚酯）以及食品香料工業中扮演着極其重要的角色。其命名和性質與環的大小密切相關。

參考來源：

• 國際純粹與應用化學聯合會 (IUPAC) Gold Book: 提供“lactone”的權威定義和命名規則。（建議鍊接：https://goldbook.iupac.org/terms/view/L03377 - 請驗證鍊接有效性）
• PubChem (NCBI): 提供具體内酯化合物（如γ-Butyrolactone, CID: 7302）的詳細化學結構、物理化學性質和安全信息。（建議鍊接：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7302 - 請驗證鍊接有效性）
• ScienceDirect / 相關化學教科書章節： 提供内酯的化學反應性、合成方法及其在聚合物科學和天然産物中的應用的深入讨論。（例如：搜索“Lactone ring-opening polymerization”或 “Macrolide antibiotics”）
• 天然産物數據庫 (如 Dictionary of Natural Products): 提供含有内酯結構的天然産物的實例和生物活性信息。

網絡擴展資料

Lactone（内酯）是環狀酯類化合物，其核心特征為同一分子内的羧基與羟基脫水形成的環狀結構。以下是詳細解釋：

1.化學結構與形成

• 内酯由羧酸分子中的羟基（—OH）和羧基（—COOH）脫水縮合而成，形成閉合的環狀結構。例如，γ-内酯（五元環）和δ-内酯（六元環）最為常見且穩定，因環内角張力較小。
• 其他類型如β-内酯（四元環）和ε-内酯（七元環）雖可合成，但穩定性較低。

2.分類與特性

• 根據環的大小命名：
  • γ-内酯：五元環（如4-羟基酸在稀酸中自發形成）。
  • δ-内酯：六元環。
  • 大環内酯（如抗生素紅黴素）則屬于更複雜的多員環結構。
• 物理性質：低級内酯多為具香味的液體，易溶于水、乙醇及乙醚。

3.應用領域

• 醫藥：大環内酯類抗生素（如紅黴素）用于抗感染治療。
• 工業與農業：部分内酯用作植物生長調節劑或香料成分。
• 天然産物：如丹參螺縮酮内酯（dan shen spiroketal lactone），存在于中藥丹參中。

4.補充信息

• 發音：英式音标[ˈlæktəʊn]，美式音标[ˈlæktoʊn]。
• 穩定性規律：環越大越穩定，但五元、六元環因接近理想鍵角（約109.5°），實際應用最廣。

如需深入了解具體化合物（如萘二酸内酯等），可參考相關化學數據庫或文獻來源。

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