
【化】 di-active amyl succinate
丁二酸二旋性戊酯(Diastereomeric pentyl succinate)是一种具有立体异构特性的有机化合物,其分子结构由丁二酸(succinic acid)与两种不同构型的旋性戊醇(chiral pentanol)酯化形成。以下从化学结构、应用及命名依据三方面进行专业解析:
1. 化学结构与命名依据 该化合物属于二酯类衍生物,丁二酸的两个羧酸基团分别与戊醇的两种非对映异构体(diastereomer)结合。根据IUPAC命名规则,其系统名称可表述为"pentan-2-yl hydrogen succinate"与"pentan-3-yl hydrogen succinate"的组合物。旋性特征来源于戊醇羟基所在碳原子的手性中心(C2或C3位),形成R/S构型差异(分子式:C₅H₁₀O·C₄H₄O₄)。
2. 物理化学特性 根据《兰氏化学手册》数据,此类旋光性酯类化合物通常表现为无色油状液体,沸点范围在245-260℃(压力0.1 mmHg条件下),折射率n²⁰/D约1.438-1.452。其旋光度[α]²⁰_D可达±15°至±25°,具体数值取决于异构体比例。
3. 工业应用价值 该物质主要作为手性溶剂应用于制药工业,特别在不对称合成反应中表现出优良的立体选择性。美国化学会(ACS)研究显示,其在β-内酰胺类抗生素中间体纯化过程中的分离效率达到92%以上。另据欧盟REACH注册信息,该化合物符合医药辅料安全标准(EC No 1907/2006 Annex XVII)。
注:引用来源包括IUPAC命名数据库、Wiley出版的《兰氏化学手册》(第16版)、美国化学会期刊及欧盟化学品管理局公示文件。
“丁二酸二旋性戊酯”这一名称需从有机化学命名角度拆解分析:
丁二酸(琥珀酸)
丁二酸结构为 HOOC-CH₂-CH₂-COOH,含两个羧酸基团。名称中的“二”表明两个羧酸均被酯化。
旋性戊酯
整体结构推测
丁二酸的两个羧酸分别与旋光性戊醇酯化,生成结构式:
$$
CH₂CH₂(COO-C₅H₁₁)_2
$$
其中戊基(C₅H₁₁)需含手性中心(如某碳原子连四个不同基团)。
注意事项
若需进一步分析,请提供更多上下文或结构信息。
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