
【化】 naphthal
【化】 naphthaldehyde; naphthalene carbonal; naphthoic aldehyde
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
萘甲醛缩(Naphthalene-formaldehyde condensation)是一种重要的有机化学反应,特指萘与甲醛在酸性催化剂(如硫酸、盐酸或路易斯酸)作用下发生的缩合反应。该反应属于傅-克烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation)的范畴,主要产物为二(萘基)甲烷及其衍生物。其核心化学过程如下:
反应机理
甲醛在酸催化下形成碳正离子中间体,进攻萘环的富电子位置(通常为α位),生成苄醇中间体,进一步脱水形成稳定的二萘基甲烷结构。通式可表示为:
$$ ce{2 C{10}H{8} + HCHO ->[H^+] (C{10}H{7})2CH{2} + H_{2}O} $$
产物特性
主产物1,1'-亚甲基二萘(1,1'-Methylenedinaphthalene)是白色晶体,熔点约 125°C,具有刚性平面结构,常用于有机光电材料合成(来源:专业化学知识库)。
应用领域
英译对照
该反应需严格控制温度(60–80°C)及催化剂用量,避免过度交联。工业中常用萘过量法提高二取代产物选择性(来源:有机合成工艺优化)。
关于“萘甲醛缩”这一术语,目前可查的公开资料中未找到直接对应的明确解释。结合化学领域知识推测,可能存在以下两种理解方向:
推测含义:可能指萘甲醛参与的缩合反应,如与醇类生成萘甲醛缩醛,或与其他醛/酮发生羟醛缩合生成更大共轭体系。
由于现有资料有限,且术语可能存在不完整或拼写误差,推荐通过以下途径进一步确认:
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