
【化】 tribenzylchlorosilicane
chloridize; chlorination
【化】 chloration; chlorination
【医】 chlorination
three; several; many
【计】 tri
【化】 trimethano-; trimethoxy
【医】 tri-
【化】 beazyl group; benzyl; benzyl radical; phenmethyl
【医】 benzyl
silicon
【医】 Si; silicium; silicon
氯化三苄基硅(Tribenzylsilyl chloride)是一种有机硅化合物,化学式为$mathrm{Cl-Si(CH_2C_6H_5)_3}$。其分子结构以硅原子为中心,连接三个苄基(苯甲基)和一个氯原子,属于三取代硅烷衍生物。该化合物在有机合成中主要用于硅基保护基团的引入,特别适用于对羟基、氨基等官能团的保护。
化学稳定性
氯化三苄基硅的苄基位阻效应可增强硅-氯键的反应选择性,使其在温和条件下与醇、酚等亲核试剂反应生成硅醚类产物(如三苄基硅醚)。此类产物在酸性或氟离子环境中可逆分解,适用于多步合成中的临时保护策略。
物理特性
常温下为无色至淡黄色液体,密度约1.12 g/cm³,沸点介于280-300℃(需真空蒸馏)。其溶解性表现为易溶于四氢呋喃、二氯甲烷等非极性溶剂,微溶于水。
应用领域
广泛用于天然产物合成(如萜类、生物碱)和药物中间体制备,典型案例包括紫杉醇侧链合成中的羟基保护。近年来在材料科学中作为硅基前驱体,参与制备有机-无机杂化材料。
该化合物对皮肤、眼睛具刺激性,操作需佩戴防护装备并在惰性气体环境下储存。废弃物应通过专业化学回收处理,避免氯硅烷水解产生氯化氢气体。
参考文献
根据有机硅化合物的命名规则,“氯化三苄基硅”可能是指一种含硅有机化合物,其结构中硅原子连接三个苄基(苯甲基,化学式为 ( text{C}_6text{H}_5text{CH}_2 ))和一个氯原子,推测其分子式为 ( text{ClSi}(text{CH}_2text{C}_6text{H}_5)_3 )。以下是基于化学知识的综合解释:
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