
【化】 stereoselective reaction
【医】 stereo-
【化】 selective reaction
立体选择反应(Stereoselective Reaction)是指在化学反应中,某一种特定的立体异构体产物优先生成,而其他可能的立体异构体产物生成量较少或不生成的反应。该术语强调反应对产物立体结构的控制能力,是立体化学中的核心概念之一。
立体选择性机制
反应通过空间位阻、电子效应或催化剂的手性环境等因素,优先形成特定构型的产物(如顺式/反式、R/S 对映体或特定非对映体)。例如,催化氢化反应中催化剂的手性配体可诱导生成单一对映体产物。
与立体专一反应的区别
立体选择反应关注产物比例(如对映体过量值 ee),而立体专一反应(Stereospecific Reaction)要求特定立体构型的反应物必然生成特定构型的产物(如 SN2 反应构型翻转)。
量化指标
常用对映体过量(ee) 或非对映体比率(dr) 衡量选择性程度,公式如下:
$$ ee = frac{|R - S|}{R + S} times 100% $$
注:以上定义综合经典教材与权威机构表述,符合化学领域共识。因术语解释属基础科学范畴,建议进一步查阅 March’s Advanced Organic Chemistry 或 Clayden’s Organic Chemistry 深化理解。
立体选择反应(Stereoselective Reaction)是化学反应中涉及立体异构体生成选择性的一类重要反应。以下是综合多个来源的详细解释:
立体选择反应是指同一反应物在反应过程中可能生成两种或多种立体异构体,但其中一种(或部分)异构体因反应机理或条件的影响而成为主要产物的反应。例如,2-碘丁烷的消除反应中,更稳定的构象会生成更多消除产物。这种选择性可能由动力学或热力学控制,前者取决于反应路径的活化能差异,后者则与产物的稳定性相关。
立体选择反应的选择性程度可能从部分优势到接近完全(如立体专一性反应)。例如,SN2反应是立体专一性的,而SN1反应可能表现出较低的立体选择性。
如需进一步了解具体反应案例或机理,可参考化学教材或专业文献(如、7、9的示例)。
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