
【化】 stereoselective reaction
【醫】 stereo-
【化】 selective reaction
立體選擇反應(Stereoselective Reaction)是指在化學反應中,某一種特定的立體異構體産物優先生成,而其他可能的立體異構體産物生成量較少或不生成的反應。該術語強調反應對産物立體結構的控制能力,是立體化學中的核心概念之一。
立體選擇性機制
反應通過空間位阻、電子效應或催化劑的手性環境等因素,優先形成特定構型的産物(如順式/反式、R/S 對映體或特定非對映體)。例如,催化氫化反應中催化劑的手性配體可誘導生成單一對映體産物。
與立體專一反應的區别
立體選擇反應關注産物比例(如對映體過量值 ee),而立體專一反應(Stereospecific Reaction)要求特定立體構型的反應物必然生成特定構型的産物(如 SN2 反應構型翻轉)。
量化指标
常用對映體過量(ee) 或非對映體比率(dr) 衡量選擇性程度,公式如下:
$$ ee = frac{|R - S|}{R + S} times 100% $$
注:以上定義綜合經典教材與權威機構表述,符合化學領域共識。因術語解釋屬基礎科學範疇,建議進一步查閱 March’s Advanced Organic Chemistry 或 Clayden’s Organic Chemistry 深化理解。
立體選擇反應(Stereoselective Reaction)是化學反應中涉及立體異構體生成選擇性的一類重要反應。以下是綜合多個來源的詳細解釋:
立體選擇反應是指同一反應物在反應過程中可能生成兩種或多種立體異構體,但其中一種(或部分)異構體因反應機理或條件的影響而成為主要産物的反應。例如,2-碘丁烷的消除反應中,更穩定的構象會生成更多消除産物。這種選擇性可能由動力學或熱力學控制,前者取決于反應路徑的活化能差異,後者則與産物的穩定性相關。
立體選擇反應的選擇性程度可能從部分優勢到接近完全(如立體專一性反應)。例如,SN2反應是立體專一性的,而SN1反應可能表現出較低的立體選擇性。
如需進一步了解具體反應案例或機理,可參考化學教材或專業文獻(如、7、9的示例)。
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