
【化】 alkali phenolate
【化】 alkali metal
【化】 alkoxide; carbolate; phenate; phenates; phenicate; phenolate; phenoxide
【医】 phenate; phenolate
碱金属的酚盐(Alkali Metal Phenolates)是指酚类化合物(具有芳香环和直接相连的羟基 -OH 的有机物)中的酚羟基(-OH)上的氢原子(H)被碱金属原子(如锂 Li、钠 Na、钾 K、铷 Rb、铯 Cs)取代后形成的盐类化合物。其通式通常表示为ArOM,其中:
核心特征与性质:
强亲核性与碱性:
溶解性:
反应性:
应用: 碱金属酚盐在有机合成、高分子化学、制药工业和染料工业中应用广泛:
碱金属的酚盐是酚羟基的氢被碱金属取代形成的有机盐(ArOM)。它们是强亲核试剂和强碱,易溶于水和极性有机溶剂,在有机合成中扮演着关键角色,广泛应用于制备醚、酯、聚合物以及作为功能性添加剂。其核心化学性质源于酚氧负离子(ArO⁻)的高电子密度和碱性。
碱金属的酚盐是指由酚(含有羟基的芳香族化合物)与碱金属(如钠、钾等)反应生成的盐类化合物。其分子结构中包含一个碱金属原子(M)通过氧原子与芳基(Ar)相连,即通式为Ar-O-M(例如苯酚钠为C₆H₅ONa)。
化学本质
酚盐的形成源于酚羟基(-OH)中的氢被碱金属取代。由于酚的酸性比水强(pKa≈10),碱金属(如金属钠)可直接与酚反应生成酚盐和氢气,反应式为:
$$ 2C_6H_5OH + 2Na rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2↑ $$
此外,也可通过酚与碱金属氢氧化物(如NaOH)中和制得。
结构与性质
应用领域
在橡胶工业中,酚盐常作为催化剂或交联剂,参与聚合反应或硫化过程,改善橡胶的耐热性和机械强度。例如,苯酚钠可用于丁苯橡胶的合成。
与醇盐的区别
酚盐的芳基结构使其稳定性高于醇盐(如甲醇钠),且芳环的共轭效应降低了氧的孤电子对活性,影响反应选择性。
碱金属的酚盐属于广义的金属有机化合物,其制备与应用需严格控制反应条件(如无水环境),以避免副反应。
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