
【化】 binaphthol
couplet; join; unite
【医】 sym-; syn-
naphthol
【化】 naphthol; naphthyl hydroxide; naphtol
【医】 naphthol; naphtholum; naphthyl alcohol; naphthyl phenol; naphtol
联萘酚(1,1'-Bi-2-naphthol,简称BINOL)是一种具有手性联芳香结构的有机化合物,其汉英词典释义与化学特性如下:
化学结构
联萘酚由两个2-萘酚单元通过单键连接形成,分子式为$text{C}{20}text{H}{14}text{O}_2$,结构中两个萘环的羟基(-OH)位于特定位置,使其呈现轴向手性。其立体异构体包括(R)-BINOL和(S)-BINOL(来源:PubChem)。
物理性质
联萘酚为白色至淡黄色结晶固体,熔点为205-210°C,难溶于水,易溶于极性有机溶剂如甲醇、二氯甲烷(来源:ChemicalBook)。
应用领域
作为手性配体,联萘酚广泛用于不对称催化反应,例如Sharpless环氧化反应和Suzuki偶联反应。其衍生物(如BINAP)在制药工业中用于合成手性药物(来源:ScienceDirect)。
手性特性
联萘酚的轴向手性源于萘环的空间位阻,使其成为拆分外消旋混合物或诱导不对称合成的关键试剂。其光学纯度直接影响催化反应的立体选择性(来源:ACS Publications)。
联萘酚是一种重要的手性有机化合物,其化学性质和应用如下:
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