
【化】 streptonigrin
链黑菌素(Streptonigrin)是一种由链霉菌属(Streptomyces)产生的醌类抗生素化合物,具有抗肿瘤和抗菌活性。其英文名称"Streptonigrin"源自拉丁词根"strepto-"(链状)和"nigrin"(黑色素),指代该物质的产生菌种特征及深色结晶特性。
在生物化学领域,链黑菌素的分子式为C25H22N4O8,通过嵌入DNA分子干扰核酸合成。美国国家癌症研究所(NCI)研究证实,该物质能抑制DNA拓扑异构酶II活性,阻断肿瘤细胞增殖。药理学研究显示,其对淋巴瘤和实体瘤具有剂量依赖性抑制作用,但因其骨髓抑制毒性较强,临床使用受限。
《抗生素生物活性手册》(CRC Handbook of Antibiotic Bioactivity)记载,链黑菌素的最小抑菌浓度(MIC)对革兰氏阳性菌为0.1-0.5 μg/mL,主要通过产生活性氧自由基破坏细菌细胞膜完整性。世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)将其列为3类致癌物,指出现有证据不足以证明其对人类致癌性。
链黑菌素(Streptonigrin,STN)是一种由绒毛链霉菌(Streptomyces flocculus)产生的抗肿瘤抗生素,具有复杂的生物活性和医学应用价值。以下是其详细解析:
链黑菌素为咖啡色至黑色片状结晶,微溶于水、乙醇等常见溶剂,但溶于二氧六环及吡啶。其分子量为506.47,化学结构属于氨基喹啉醌式生物碱,这一独特结构使其能够与DNA结合并抑制其合成。
链黑菌素虽在临床试验中表现出疗效,但因明显毒副作用(如骨髓抑制、肝毒性)未广泛使用。近年研究通过基因改造和合成途径优化,开发出毒性更低、活性更高的类似物,为其二次开发提供可能。
上海交通大学林双君团队阐明了其生物合成途径,并利用合成生物学技术实现高效生产,相关成果发表于《美国化学会志》。该研究通过结构修饰降低毒性,提升临床应用潜力。
链黑菌素别名包括链褐霉素、链黑霉素,其类似物如链黑菌酮(streptonigrone)和淡紫醌霉素(lavendamycin)也具有相似活性。
如需进一步了解其化学合成细节或临床研究数据,可参考科学网论文及知网百科。
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