
【化】 Tollens' reagent
托伦斯试剂(Tollens' reagent),中文又称银氨溶液,是一种用于鉴别醛基(-CHO)的特异性无机化学试剂。其核心原理基于醛类化合物在碱性条件下能将银氨络离子([ ce{[Ag(NH3)2]+} ])还原为单质银,产生特征性的“银镜反应”。以下是其详细解释:
托伦斯试剂由硝酸银溶液(AgNO₃)与氨水(NH₃·H₂O) 反应制得,形成稳定的二氨合银(Ⅰ)络合物:
ce{AgNO3 + 2NH3 + H2O -> [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3}
该试剂需新配制,久置会分解生成易爆的雷酸银(AgN₃)。
当托伦斯试剂与醛类(如甲醛、乙醛)反应时,醛被氧化为羧酸,同时[ ce{[Ag(NH3)2]+} ]被还原为金属银,附着于容器壁形成光亮银镜:
ce{RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> RCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O}
酮类无此反应,故可区分醛酮。
是实验室鉴定醛基(如葡萄糖、甲醛)的经典方法。
曾用于玻璃镜面镀银工艺,现已被电镀技术取代。
⚠️安全警告:
托伦斯试剂中的银氨络合物不稳定,可能生成爆炸性副产物。现代实验室更推荐使用斐林试剂(鉴别还原糖)或2,4-二硝基苯肼(鉴别羰基化合物)等更安全的替代品。
(美国国家生物技术信息中心权威数据库)
高等教育出版社,第4版,醛的氧化反应章节。
(加州大学开放式化学教育平台)
冷知识:托伦斯试剂由德国化学家Bernhard Tollens 于1882年发明,其名称即源自其姓氏。
托伦斯试剂(Tollens' reagent)是一种常用于有机化学分析的试剂,主要用于鉴别醛类化合物。以下是其详细解释:
托伦斯试剂是硝酸银的氨水溶液,化学式为$rm [Ag(NH_3)_2]OH$。它是一种弱氧化剂,能够将醛氧化为羧酸,同时自身被还原生成金属银,形成银镜附着在反应容器内壁(即银镜反应)。
以乙醛为例,反应方程式为: $$ rm 2[Ag(NH_3)_2]^+ + CH_3CHO + 3OH^- rightarrow 2Ag↓ + CH_3COO^- + 4NH_4^+ + 2H_2O $$ 醛基($rm -CHO$)被氧化为羧酸根($rm -COO^-$),银离子($rm Ag^+$)被还原为金属银。
托伦斯试剂的核心功能是通过银镜反应鉴别醛类化合物,需注意其配置安全性和适用范围。如需进一步了解实验细节,可参考化学教材或专业文献。
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