三键苯英文解释翻译、三键苯的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【机】 aryne
分词翻译:
三键的英语翻译:
【计】 triple bond
【化】 acetylene bond; acetylenic bond; acetylenic link(age); treble bond
triple bond; triple link(age)
苯的英语翻译:
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【医】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【经】 benzene
专业解析
三键苯(英文:Benzyne),是一种具有特殊结构的活性中间体,并非稳定的化合物。它指的是苯环上两个相邻碳原子之间通过一个额外的键(形成累积双键或三键特性)相连的中间体结构,因此也被称为去氢苯或邻二脱氢苯。
汉英词典角度的核心释义
- 中文: 三键苯
- 英文: Benzyne
- 本质: 一种高反应活性的苯衍生物中间体,结构中包含一个不饱、类似三键的特征(实际是高度张力的累积双键),通常由特定前体(如邻氨基苯甲酸)在强碱或加热条件下生成,并迅速参与后续反应。
详细化学特性与意义
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结构特征:
- 在苯环的相邻两个碳原子上移除了两个氢原子,形成了一个额外的键。这使得该键具有很高的张力和反应活性。
- 其键长介于典型的碳碳单键和碳碳三键之间,更接近于三键,但电子结构复杂,常被描述为具有双自由基或累积双键(一个σ键和两个互相垂直的π轨道)的特征。其经典结构式常表示为苯环内带有一个三键符号(但这是一种简化的表示,不代表真实的稳定三键)。
- 来源:基础有机化学教材中对活性中间体的普遍描述。
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高反应活性:
- 由于其高度不饱和和张力,三键苯极其不稳定,无法被分离储存,只能作为瞬态中间体在反应体系中存在。
- 它主要作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应,与共轭双烯(如呋喃)发生环加成反应,是合成稠环化合物的重要方法。
- 它也可以与亲核试剂(如胺、醇、硫醇)发生加成反应,或与芳香环发生环加成反应。
- 来源:有机合成化学中关于活性中间体反应性的经典论述。
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生成方法:
- 最经典的方法是通过邻氨基苯甲酸在强碱(如氨基钠)存在下或加热脱羧生成三键苯。
- 其他方法包括:邻二卤代苯(如邻二碘苯)与强碱(如氨基钠)反应脱卤化氢;某些重氮盐前体的分解等。
- 来源:标准有机化学实验教材和反应机理专著。
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应用价值:
- 三键苯最重要的应用是作为合成工具,特别是通过其与双烯体的环加成反应来构建复杂的多环芳香族化合物或桥环化合物。
- 在天然产物全合成和药物分子合成中,利用三键苯中间体可以高效地引入苯环或构建特定的环系结构。
- 来源:现代有机合成化学文献综述。
权威参考资料(基于普遍化学知识)
- 《有机化学》标准教材: 如邢其毅、裴伟伟等编写的《基础有机化学》或国外经典教材如Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry,其中均有对苯炔(Benzyne)结构、生成、反应性的详细章节。
- 《有机反应机理》: 如March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Michael B. Smith),详细阐述了苯炔的形成机理和反应活性。
- 《有机合成》专著: 如Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Laszlo Kurti, Barbara Czako),会介绍利用苯炔中间体的具体合成方法(如利用邻氨基苯甲酸脱羧)。
- 化学数据库与百科:
- IUPAC Gold Book: 提供标准术语定义(搜索"Benzyne")。
- PubChem: 提供化合物概要信息(CID 123066)。
- Wikipedia (Benzyne): 提供概述、结构、反应和历史的综合信息。
- 学术期刊文献: 在Journal of the American Chemical Society (JACS), Angewandte Chemie International Edition, Organic Letters 等期刊上有大量关于苯炔化学的基础研究和应用报道。
网络扩展解释
“三键苯”这一术语的化学定义存在一定争议,需结合不同来源综合分析:
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术语来源与翻译
根据,“三键苯”对应的英文翻译为“aryne”(芳炔),指含有碳碳三键的芳香族化合物。但需注意,常规苯分子(C₆H₆)的结构中并不含三键,而是由六个碳原子通过大π键形成的平面环状结构,键长介于单双键之间(约1.40Å)。
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苯的实际结构特点
苯属于不饱和烃中的芳香烃,其结构为六元环,每个碳原子通过sp²杂化形成共轭体系,电子云均匀分布,导致化学性质稳定。这与含明确三键的炔烃(如乙炔)有本质区别。
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可能的误解与延伸
“三键苯”可能指苯炔(如邻二脱氢苯),这类化合物在特定反应中作为高活性中间体短暂存在,其结构中含有一个三键。但普通苯分子中并无三键,需注意区分。
常规苯分子不含三键,而“三键苯”可能指代芳炔类化合物或对苯结构的误解。实际应用中需结合具体化学语境判断。
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