
【医】 carbodiimide
carbonization; carbonize
【化】 carbonation; carbonization; carbonizing
【医】 carbonization; carbonize
twin; two
【计】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【医】 bi-; bis-; di-; duo-
【化】 imine
【医】 imid; imide; imine
碳化二亚胺 (Carbodiimide) 是一类重要的有机化合物,其核心结构特征为累积双键系统:-N=C=N-。该官能团赋予其独特的反应活性,使其在有机合成,特别是缩合反应中扮演关键角色。
化学结构与定义
碳化二亚胺的通式为R₁-N=C=N-R₂,其中 R₁ 和 R₂ 可以是相同的或不同的有机基团(如烷基、芳基)。其核心是线性排列的氮-碳-氮 (N=C=N) 累积双键系统。国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC) 将其系统命名为烷基(或芳基)碳化二亚胺。该结构具有高度的反应性,主要源于其累积双键的不稳定性及其作为强亲电试剂的特性。
核心化学性质与反应活性
碳化二亚胺最显著的性质是其作为脱水缩合剂的能力。它能高效催化羧酸 (-COOH) 与胺 (-NH₂) 之间的反应形成酰胺键 (-CONH-),或催化羧酸与醇 (-OH) 之间的反应形成酯键 (-COOR)。其作用机制通常涉及先与羧酸反应生成高活性的 O-酰基异脲中间体,该中间体随后被亲核试剂(胺或醇)进攻,最终生成目标产物并再生尿素衍生物。此特性使其在多肽合成、核酸合成及高分子化学中不可或缺。
主要应用领域
命名规范与常见实例
这些常用试剂均有特定的 CAS 登记号(如 DCC: 538-75-0, EDC·HCl: 25952-53-8),是实验室和工业中的标准化学品。
权威参考来源:
碳化二亚胺(Carbodiimide)是一类含有N=C=N 官能团的化合物,在有机合成和高分子材料领域具有重要作用。以下是其详细解释:
在酰胺合成中,碳化二亚胺与羧酸反应生成高活性的O-酰基异脲中间体,随后与胺反应形成酰胺键,并释放脲衍生物(如图示机理)。
如需更详细的技术参数或合成案例,可参考化学数据库(如CAS号查询)。
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