
【化】 cis-isomerism
【化】 cis-form; maleinoid(form); syn-type
【化】 isomerism
顺式异构现象(Cis isomerism)是立体化学中的核心概念,指分子中相同或相似取代基在双键、环状结构或刚性平面同一侧的空间排列方式。该术语源自拉丁语“cis”(意为“同侧”),与反式异构(trans)形成对比。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的定义,顺式异构体的判定需满足以下条件:
典型实例包括:
该现象对物质性质的影响机制包含: $$E = frac{1}{2}ktheta$$ 其中θ表示取代基间夹角,k为分子内张力常数。顺式结构通常具有更高的偶极矩和更紧密的分子堆积,这解释了其在生物膜渗透性和药物靶向性方面的独特优势。
(参考来源:IUPAC术语库、Wiley有机化学教材第12版、ACS Publications数据库)
顺式异构现象是立体异构的一种形式,常见于含双键或环状结构的化合物中。以下是其核心要点:
顺式异构指分子中两个相同原子或基团位于双键(如C=C、C=N)或环状结构的同一侧。这种现象源于双键或环状结构的刚性,导致分子无法自由旋转,从而形成不同的空间排列方式。
顺式异构体与反式异构体在物理性质(如熔点、极性)和化学性质上可能存在差异。例如,顺式结构因基团拥挤可能导致热力学稳定性较低。
类型 | 结构示意图(以2-丁烯为例) |
---|---|
顺式异构 | CH₃─CH=CH─CH₃(两个CH₃在同侧) |
反式异构 | CH₂─CH=CH─CH₂(两个CH₃在异侧) |
顺式异构现象通过空间排列差异体现,是理解有机化合物立体化学的基础概念之一。
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