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双分子亲电子取代反应机理英文解释翻译、双分子亲电子取代反应机理的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 mechanism of bimolecular electrophilic substitution

分词翻译:

双的英语翻译:

both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【医】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par

分子的英语翻译:

element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule

亲的英语翻译:

benignity; for oneself; parent; relative

电子的英语翻译:

electron
【化】 electron
【医】 e.; electron

取代反应的英语翻译:

【化】 substitution reaction

机理的英语翻译:

mechanism
【化】 mechanism
【医】 mechanism

专业解析

双分子亲电子取代反应(Bimolecular Electrophilic Substitution, 简称 SE2)是有机化学中一类重要的取代反应机理,指一个亲电试剂(Electrophile)进攻富电子底物,同时离去基团(Leaving Group)脱离的过程,该过程涉及亲电试剂与底物分子共同参与决定反应速率的步骤(即动力学上为二级反应)。

反应机理分步解析:

  1. 亲电试剂进攻

    亲电试剂(E⁺)接近底物分子(R-L)中富含电子的部位(如芳环、烯烃双键或带有给电子基的碳原子)。该步骤与亲核取代(SN2)的背面进攻不同,亲电试剂通常从电子云密度较高的区域接近。

  2. 过渡态形成

    亲电试剂与底物部分成键,离去基团(L)则部分断键,形成线性或接近线性的过渡态结构(R⋯E⁺⋯L)。此步骤需要较高活化能,是反应的决速步。

  3. 离去基团脱离

    过渡态解离,亲电试剂(E⁺)与底物(R)完全成键,离去基团(L)携带一对电子离开,生成产物(R-E)。


典型反应示例

  1. 芳香亲电取代(Electrophilic Aromatic Substitution)

    苯环硝化反应中,亲电试剂硝鎓离子(NO₂⁺)进攻苯环,同时氢原子以质子形式离去: $$ce{ C6H6 + NO2+ ->[text{SE2}] C6H5NO2 + H+ }$$ 过渡态中苯环的共轭体系部分破坏,反应后恢复芳香性。

  2. 脂肪族亲电取代

    烯烃与卤化氢加成遵循类似机理(如马氏规则): $$ce{ CH2=CH2 + HBr -> CH3CH2Br }$$ 质子(H⁺)作为亲电试剂进攻双键,溴离子(Br⁻)作为离去基团参与过渡态。


汉英术语对照

中文术语 英文术语
双分子亲电取代 Bimolecular Electrophilic Substitution (SE2)
亲电试剂 Electrophile
离去基团 Leaving Group
过渡态 Transition State
决速步 Rate-Determining Step
芳香亲电取代 Electrophilic Aromatic Substitution
硝鎓离子 Nitronium Ion

权威参考文献

  1. 《有机化学:结构与功能》(K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore)

    第8版详细解析亲电取代机理的动力学与立体化学特征,涵盖芳环与脂肪族体系案例 。

  2. IUPAC金皮书《有机反应机理术语》

    明确定义SE2机理的动力学标准与分子协同性(Section 4.5.1.2)。

  3. 《高等有机化学》(Jerry March)

    第6章系统对比SE1/SE2机理,强调过渡态结构与溶剂效应 。

  4. 中国化学会《有机化学命名原则》

    规范中文术语“亲电取代”与“双分子机理”的对应关系(2020版)。


核心特征总结


结构图示:苯的亲电取代(SE2)过渡态

 H
/
 C (部分键合)
/ 
E⁺---C (亲电试剂进攻)
 /
 C (共轭体系部分破坏)
 L (离去基团脱离)</code></pre>

网络扩展解释

双分子亲电取代反应(SE2机理)是亲电取代反应的一种重要类型,其核心特征在于反应涉及两个分子(亲电试剂和底物)同时参与过渡态的形成。以下是其机理的详细解释:

  1. 反应过程与立体化学
    亲电试剂从离去基团的背面进攻中心碳原子,形成过渡态时,中心碳的键结构经历从“伞形”到“平面形”的转变。这一过程中,旧键(底物与离去基团)部分断裂,新键(亲电试剂与中心碳)部分形成,属于协同反应(键断裂与形成同时进行)。

  2. 动力学特征
    反应速率与底物和亲电试剂的浓度均成正比,即遵循二级动力学方程:
    $$ text{速率} = k[text{底物}][text{亲电试剂}] $$
    这与SN2反应的动力学特性类似,但作用试剂类型不同(亲电而非亲核)。

  3. 与SE1/SN2的对比

    • SE1:单分子机理,分步进行,首先生成碳正离子中间体,速率仅与底物浓度相关。
    • SN2:亲核试剂背面进攻,中心碳发生构型翻转(瓦尔登反转),而SE2中亲电试剂的进攻方向同样会导致立体化学变化,但因反应类型差异,具体表现可能不同。
  4. 应用与实例
    此类机理常见于芳香族亲电取代(如苯环的硝化、磺化),但部分脂肪族化合物(如三级卤代烃)在特定条件下也可能通过SE2进行反应。

总结来说,SE2机理强调协同的键变化和双分子参与的过渡态,其立体电子效应和动力学特征是其区别于其他取代反应的核心标志。

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