
内消旋(meso compound)是立體化學中描述分子對稱性的重要概念。該術語源自希臘語"mesos"(中間),指分子内部存在對稱平面導緻旋光性抵消的現象。根據《英漢化學大詞典》定義,内消旋體是指含有兩個或多個手性中心,但分子整體因對稱因素而不具有旋光性的化合物。
從結構特征分析,内消旋化合物必須滿足:
國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)強調,判斷内消旋體需通過系統命名法确認分子對稱性,不能僅憑經驗觀察。這種特殊構型在藥物研發和材料科學中具有特殊應用價值,例如某些抗生素的立體異構體分離技術即基于此原理。
内消旋體是化學中描述分子結構的一個概念,其核心特征為分子内存在手性中心但整體無旋光性。以下是詳細解釋:
内消旋體(meso compound)是一種含有兩個或多個手性中心的化合物,但由于分子内存在對稱因素(如對稱面、對稱中心等),導緻其旋光性在内部相互抵消,整體表現為無旋光性。例如,内消旋酒石酸含有兩個手性碳,但分子中存在對稱面,使左右旋光性相互抵消。
特征 | 内消旋體 | 外消旋體 |
---|---|---|
組成 | 單一化合物 | 等量對映體的混合物 |
旋光性 | 分子内抵消(無旋光性) | 分子間抵消(整體無旋光性) |
物理性質 | 與對映體不同(如熔點) | 與單一對映體不同 |
分離可能性 | 不可拆分 | 可通過拆分得到單一對映體 |
内消旋酒石酸是最經典的例子:其分子含兩個手性碳,但通過對稱面使旋光性抵消。其他如内消旋2,3-二氯丁烷也符合這一特征。
内消旋體的核心在于分子内對稱性導緻旋光性消失,與外消旋體的混合物性質形成鮮明對比。這一概念在立體化學和藥物手性研究中尤為重要。
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