
内消旋(meso compound)是立体化学中描述分子对称性的重要概念。该术语源自希腊语"mesos"(中间),指分子内部存在对称平面导致旋光性抵消的现象。根据《英汉化学大词典》定义,内消旋体是指含有两个或多个手性中心,但分子整体因对称因素而不具有旋光性的化合物。
从结构特征分析,内消旋化合物必须满足:
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)强调,判断内消旋体需通过系统命名法确认分子对称性,不能仅凭经验观察。这种特殊构型在药物研发和材料科学中具有特殊应用价值,例如某些抗生素的立体异构体分离技术即基于此原理。
内消旋体是化学中描述分子结构的一个概念,其核心特征为分子内存在手性中心但整体无旋光性。以下是详细解释:
内消旋体(meso compound)是一种含有两个或多个手性中心的化合物,但由于分子内存在对称因素(如对称面、对称中心等),导致其旋光性在内部相互抵消,整体表现为无旋光性。例如,内消旋酒石酸含有两个手性碳,但分子中存在对称面,使左右旋光性相互抵消。
特征 | 内消旋体 | 外消旋体 |
---|---|---|
组成 | 单一化合物 | 等量对映体的混合物 |
旋光性 | 分子内抵消(无旋光性) | 分子间抵消(整体无旋光性) |
物理性质 | 与对映体不同(如熔点) | 与单一对映体不同 |
分离可能性 | 不可拆分 | 可通过拆分得到单一对映体 |
内消旋酒石酸是最经典的例子:其分子含两个手性碳,但通过对称面使旋光性抵消。其他如内消旋2,3-二氯丁烷也符合这一特征。
内消旋体的核心在于分子内对称性导致旋光性消失,与外消旋体的混合物性质形成鲜明对比。这一概念在立体化学和药物手性研究中尤为重要。
【别人正在浏览】