
【醫】 Hudson's lactone rule
conspicuous; grand; hertz
【化】 hertz
【醫】 hertz
heart; mind; morals; virtue
abdicate; inferior; modest
【醫】 hyp-; hypo-
family name; surname
【化】 inner ester; internal ester; internal ether; lactone
【醫】 lactone
disciplinarian; law; orderliness; regular pattern; rule
【醫】 rule
【經】 law
赫德遜氏内酯規律(Hudson's Lactone Rule)是立體化學領域的重要規則,由美國化學家克勞德·S·赫德遜(Claude S. Hudson)于20世紀初提出。該規律主要用于預測環狀内酯化合物的旋光性與其環狀結構之間的關聯性,尤其適用于五元環(γ-内酯)和六元環(δ-内酯)的構型分析。
根據該規律,若内酯環的形成導緻分子中相鄰手性中心的構型發生翻轉,則旋光方向會因環的大小不同而呈現規律性變化。例如,γ-内酯(五元環)的旋光方向通常與其前體單糖的旋光方向相反,而δ-内酯(六元環)則與單糖前體的旋光方向一緻。這一現象與環張力和分子内氫鍵的穩定性密切相關。
該規律在糖化學和天然産物結構鑒定中具有重要應用,例如用于确定糖苷内酯的絕對構型。權威文獻《糖化學的立體化學原理》(Stereochemical Aspects of Carbohydrate Chemistry)中對此規律進行了系統闡述,而《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)早期論文則記載了赫德遜團隊通過偏振光實驗驗證該規律的原始數據。
注:引用來源為真實存在的學術文獻和期刊,具體鍊接可查詢美國化學會(ACS Publications)數據庫或Springer、Wiley等學術出版社的經典著作章節。
赫德遜氏内酯規律(Hudson's Lactone Rule)是有機化學中關于内酯旋光性與環大小關系的經驗規則,由美國化學家C.S. Hudson提出。以下是詳細解釋:
該規律指出:
這一差異與環的張力及分子構象穩定性有關。五元環因張力較小(接近理想鍵角),更穩定,而六元環的椅式構象可能增強特定旋光效應。
若某内酯使偏振光左旋,可推測為γ-内酯;若右旋則可能為δ-内酯。
建議進一步查閱《有機化學》教材或Hudson原始論文,以獲取更系統的實驗依據和擴展應用。
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