enolization是什麼意思，enolization的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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烯醇化（Enolization） 是指含羰基化合物（如醛、酮）中的一個α-碳原子失去一個質子（H⁺），形成碳負離子中間體，隨後該碳負離子與羰基氧原子發生共振，最終生成烯醇式結構的過程。這是酮-烯醇互變異構（Keto-enol tautomerism）的關鍵步驟，涉及α-氫的酸性和分子内質子轉移。

詳細解釋與機理：

1. 反應本質：羰基化合物（如丙酮）的α-碳上的氫（α-H）具有一定的酸性。在堿（如OH⁻或OR⁻）作用下，α-H被奪去，形成烯醇負離子（enolate ion）中間體。該負離子是共振雜化體，負電荷可離域在α-碳和氧原子上。 $$ce{ underset{text{酮式}}{R-C(=O)-CH_2-R'} + B^- -> R-C(=O)-overset{-}{C}H-R' leftrightarrow R-overset{-}{C}(-OH)=CH-R'} $$
2. 生成烯醇：烯醇負離子從溶劑或其它質子源（如水或醇）中獲取一個質子（H⁺），通常加在氧原子上，形成烯醇（enol）。烯醇是含有羟基（-OH）直接連接在雙鍵碳（C=C）上的不飽和醇。 $$ce{ R-overset{-}{C}(-OH)=CH-R' + H_2O -> underset{text{烯醇式}}{R-C(OH)=CH-R'} + OH^-} $$
3. 互變異構平衡：生成的烯醇不穩定，會通過分子内質子轉移（通常需要酸或堿催化）可逆地變回酮式結構。酮式和烯醇式互為互變異構體，處于動态平衡中。對于大多數簡單酮（如丙酮），平衡強烈偏向酮式一側（烯醇含量極低）。

重要性與應用：

• 有機合成基石：烯醇負離子是極強的親核試劑，是衆多重要碳-碳鍵形成反應（如羟醛縮合、克萊森縮合、烷基化、酰基化等）的關鍵中間體。
• 生物化學：許多生物代謝途徑（如糖酵解中的磷酸二羟丙酮異構化）涉及烯醇化步驟。
• 反應活性：烯醇化增加了羰基α-位的反應活性，使其易于發生鹵代、氧化等反應。

引用來源：

1. IUPAC Gold Book - Enolization: 國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）對烯醇化的權威定義。 (https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02119)
2. American Chemical Society (ACS) Publications: 提供關于酮-烯醇互變異構機制、動力學和熱力學的詳細讨論，強調其在反應機理中的核心作用。 (https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed077p921)
3. Royal Society of Chemistry (RSC) - Chemical Science: 闡述烯醇化在不對稱合成和催化反應中的應用進展。 (https://www.rsc.org/journals-books-databases/about-journals/chemical-science/)

網絡擴展資料

enolization（烯醇化作用）是有機化學中的專業術語，指分子（如酮類化合物）通過結構重排形成烯醇式結構的過程。以下是詳細解釋：

1.定義與發音

• 音标：英式發音為 [ˌenəlaɪ'zeɪʃən]，美式發音為 [ˌenəlaɪ'zeɪʃən]。
• 核心含義：分子中的酮式結構（羰基，C=O）轉化為烯醇式結構（烯醇，C=C-OH）的化學反應，通常涉及酸或堿催化。

2.化學意義

• 反應機制：在酸性或堿性條件下，羰基相鄰的α-氫被脫去，形成烯醇負離子中間體，最終生成烯醇結構。例如，丙酮在堿性條件下可轉化為烯醇式。
• 動态平衡：酮式與烯醇式結構常處于互變異構平衡狀态，具體比例取決于分子結構和反應條件。

3.應用領域

• 有機合成：烯醇化是羟醛縮合、克萊森縮合等關鍵反應的前置步驟。
• 藥物化學：例如苯巴比妥（一種鎮靜劑）的合成利用了其烯醇化性質。

4.學科分類

• 所屬學科：有機化學、藥物化學。

如需進一步了解具體反應機制或應用案例，可參考化學教材或專業文獻。

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