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diaminotoluene是什麼意思,diaminotoluene的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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常用詞典

  • n. *********甲苯

  • 專業解析

    二氨基甲苯(Diaminotoluene)是甲苯苯環上的兩個氫原子被氨基(-NH₂)取代後形成的一類有機化合物的總稱,屬于芳香胺。其化學性質和應用因其兩個氨基在苯環上的相對位置(異構體)不同而有所差異。

    1. 化學結構與異構體 二氨基甲苯存在幾種同分異構體,最常見的包括:

      • 2,4-二氨基甲苯 (2,4-Diaminotoluene):氨基分别位于甲基(-CH₃)的鄰位(2位)和對位(4位)。這是最重要和應用最廣泛的異構體,分子式為 C₇H₁₀N₂,CAS號為 95-80-7。
      • 2,6-二氨基甲苯 (2,6-Diaminotoluene):氨基分别位于甲基的鄰位(2位和6位)。分子式同樣為 C₇H₁₀N₂,CAS號為 823-40-5。
      • 3,4-二氨基甲苯 (3,4-Diaminotoluene):氨基位于甲基的間位(3位)和鄰位(4位)。CAS號為 496-72-0。
      • 2,3-二氨基甲苯 (2,3-Diaminotoluene):氨基位于甲基的鄰位(2位)和間位(3位)。CAS號為 2687-25-4。
      • 2,5-二氨基甲苯 (2,5-Diaminotoluene):氨基位于甲基的鄰位(2位)和間位(5位)。CAS號為 95-70-5。 其中,2,4-二氨基甲苯和2,6-二氨基甲苯在工業上最為重要。
    2. 物理性質 二氨基甲苯通常為無色至淺黃色或淺棕色的結晶固體或熔融态。具有胺類特有的氣味。其熔點、沸點等物理常數因異構體不同而異。例如,2,4-二氨基甲苯熔點約為 99°C,沸點約為 292°C。

    3. 化學性質

      • 堿性:作為胺類,具有堿性,可與酸反應生成鹽。
      • 親電取代反應:苯環上的氨基是強活化基團和鄰對位定位基,使得苯環更容易發生親電取代反應(如鹵化、磺化、硝化),且取代主要發生在氨基的鄰位和對位(需考慮已有取代基的位置)。
      • 氧化反應:氨基容易被氧化,特别是在空氣中暴露時,可能導緻顔色變深。
      • 重氮化反應:芳香伯氨基(-NH₂)可以與亞硝酸發生重氮化反應,生成重氮鹽。這是其在染料工業中應用的關鍵反應。
      • 與異氰酸酯反應:氨基可以與異氰酸酯(-N=C=O)反應生成脲鍵,這是其在聚氨酯材料中作為擴鍊劑的基礎。
    4. 主要應用

      • 聚氨酯工業:2,4-二氨基甲苯和2,6-二氨基甲苯(通常以混合物形式存在,稱為甲苯二胺,Toluene Diamine, TDA)是生産甲苯二異氰酸酯(Toluene Diisocyanate, TDI)的關鍵中間體。TDI是制造聚氨酯泡沫塑料、塗料、粘合劑和彈性體的重要原料。來源參考:美國化學會《化學文摘》服務社 (CAS) 對化學品應用的概述。
      • 染料和顔料中間體:二氨基甲苯(尤其是2,4-和2,5-異構體)是合成多種偶氮染料、有機顔料(如某些紅色和黃色顔料)以及其他功能性染料的重要中間體。通過重氮化和偶聯反應,可以生成顔色各異的化合物。來源參考:染料索引 (Colour Index) 中對染料中間體的分類和描述。
      • 環氧樹脂固化劑:某些二氨基甲苯異構體可用作環氧樹脂的固化劑。
      • 其他:在攝影化學品、橡膠助劑等領域也有應用。
    5. 安全性與健康危害 二氨基甲苯(特别是常見的2,4-和2,6-異構體)具有顯著的毒性和健康風險:

      • 皮膚和呼吸道刺激:接觸可引起皮膚、眼睛和呼吸道刺激。
      • 緻敏性:是已知的皮膚緻敏物和呼吸道緻敏物,可能導緻過敏性皮炎和哮喘。
      • 緻癌性:2,4-二氨基甲苯已被國際癌症研究機構 (IARC) 歸類為第2B類緻癌物(可能對人類緻癌)。美國國家毒理學計劃 (NTP) 也将其列為合理預期的人類緻癌物。其他異構體(如2,6-)的緻癌性評估相對較低或數據不足,但仍需謹慎對待。來源參考:國際癌症研究機構 (IARC) 專著 (Volume 99, 2010);美國國家毒理學計劃 (NTP) 第14版緻癌物報告。
      • 遺傳毒性:部分二氨基甲苯異構體在體外和體内試驗中顯示出遺傳毒性。
      • 高鐵血紅蛋白血症:芳香胺可能導緻高鐵血紅蛋白血症,影響血液攜氧能力。 因此,處理二氨基甲苯需要嚴格的安全防護措施(如通風、防護服、手套、眼罩),并遵守相關的職業健康和安全法規。

    總結來說,二氨基甲苯是一類重要的芳香胺化合物,尤其以2,4-和2,6-異構體最為關鍵。它們主要用作生産甲苯二異氰酸酯(TDI)的中間體(用于聚氨酯)以及染料中間體。然而,它們具有顯著的毒性、緻敏性和緻癌性(特别是2,4-異構體),使用時必須高度警惕并采取嚴格的防護措施。

    網絡擴展資料

    "Diaminotoluene"是甲苯的氨基衍生物,具體指甲苯分子中兩個氫原子被氨基(-NH₂)取代形成的化合物。以下是詳細解釋:

    1. 基本定義與結構
      其化學通式為C₆H₃(CH₃)(NH₂)₂,分子式C₇H₁₀N₂,分子量約122.17。名稱中的“di-aminotoluene”表明甲苯(toluene)分子上有兩個氨基(-NH₂)取代基()。

    2. 異構體類型
      氨基取代位置不同會産生多種異構體,常見的有:

      • 2,4-二氨基甲苯(CAS 95-80-7):常用于染料、樹脂和聚氨酯材料()。
      • 2,5-二氨基甲苯(CAS 95-70-5):用于染發劑和有機合成中間體()。
      • 3,5-二氨基甲苯(CAS未明确):作為化學試劑或标準品使用()。
    3. 應用領域
      該類化合物主要用于:

      • 化工合成:作為染料、藥物和高分子材料的中間體()。
      • 實驗室用途:标準品或分析試劑()。
    4. 安全與儲存
      部分二氨基甲苯衍生物可能具有刺激性或毒性,需在通風環境中操作,避免直接接觸()。

    如果需要特定異構體的詳細信息(如CAS號、物化性質),可參考化學數據庫或專業文獻。

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