diaminotoluene是什么意思,diaminotoluene的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
n. *********甲苯
专业解析
二氨基甲苯(Diaminotoluene)是甲苯苯环上的两个氢原子被氨基(-NH₂)取代后形成的一类有机化合物的总称,属于芳香胺。其化学性质和应用因其两个氨基在苯环上的相对位置(异构体)不同而有所差异。
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化学结构与异构体
二氨基甲苯存在几种同分异构体,最常见的包括:
- 2,4-二氨基甲苯 (2,4-Diaminotoluene):氨基分别位于甲基(-CH₃)的邻位(2位)和对位(4位)。这是最重要和应用最广泛的异构体,分子式为 C₇H₁₀N₂,CAS号为 95-80-7。
- 2,6-二氨基甲苯 (2,6-Diaminotoluene):氨基分别位于甲基的邻位(2位和6位)。分子式同样为 C₇H₁₀N₂,CAS号为 823-40-5。
- 3,4-二氨基甲苯 (3,4-Diaminotoluene):氨基位于甲基的间位(3位)和邻位(4位)。CAS号为 496-72-0。
- 2,3-二氨基甲苯 (2,3-Diaminotoluene):氨基位于甲基的邻位(2位)和间位(3位)。CAS号为 2687-25-4。
- 2,5-二氨基甲苯 (2,5-Diaminotoluene):氨基位于甲基的邻位(2位)和间位(5位)。CAS号为 95-70-5。
其中,2,4-二氨基甲苯和2,6-二氨基甲苯在工业上最为重要。
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物理性质
二氨基甲苯通常为无色至浅黄色或浅棕色的结晶固体或熔融态。具有胺类特有的气味。其熔点、沸点等物理常数因异构体不同而异。例如,2,4-二氨基甲苯熔点约为 99°C,沸点约为 292°C。
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化学性质
- 碱性:作为胺类,具有碱性,可与酸反应生成盐。
- 亲电取代反应:苯环上的氨基是强活化基团和邻对位定位基,使得苯环更容易发生亲电取代反应(如卤化、磺化、硝化),且取代主要发生在氨基的邻位和对位(需考虑已有取代基的位置)。
- 氧化反应:氨基容易被氧化,特别是在空气中暴露时,可能导致颜色变深。
- 重氮化反应:芳香伯氨基(-NH₂)可以与亚硝酸发生重氮化反应,生成重氮盐。这是其在染料工业中应用的关键反应。
- 与异氰酸酯反应:氨基可以与异氰酸酯(-N=C=O)反应生成脲键,这是其在聚氨酯材料中作为扩链剂的基础。
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主要应用
- 聚氨酯工业:2,4-二氨基甲苯和2,6-二氨基甲苯(通常以混合物形式存在,称为甲苯二胺,Toluene Diamine, TDA)是生产甲苯二异氰酸酯(Toluene Diisocyanate, TDI)的关键中间体。TDI是制造聚氨酯泡沫塑料、涂料、粘合剂和弹性体的重要原料。来源参考:美国化学会《化学文摘》服务社 (CAS) 对化学品应用的概述。
- 染料和颜料中间体:二氨基甲苯(尤其是2,4-和2,5-异构体)是合成多种偶氮染料、有机颜料(如某些红色和黄色颜料)以及其他功能性染料的重要中间体。通过重氮化和偶联反应,可以生成颜色各异的化合物。来源参考:染料索引 (Colour Index) 中对染料中间体的分类和描述。
- 环氧树脂固化剂:某些二氨基甲苯异构体可用作环氧树脂的固化剂。
- 其他:在摄影化学品、橡胶助剂等领域也有应用。
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安全性与健康危害
二氨基甲苯(特别是常见的2,4-和2,6-异构体)具有显著的毒性和健康风险:
- 皮肤和呼吸道刺激:接触可引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。
- 致敏性:是已知的皮肤致敏物和呼吸道致敏物,可能导致过敏性皮炎和哮喘。
- 致癌性:2,4-二氨基甲苯已被国际癌症研究机构 (IARC) 归类为第2B类致癌物(可能对人类致癌)。美国国家毒理学计划 (NTP) 也将其列为合理预期的人类致癌物。其他异构体(如2,6-)的致癌性评估相对较低或数据不足,但仍需谨慎对待。来源参考:国际癌症研究机构 (IARC) 专著 (Volume 99, 2010);美国国家毒理学计划 (NTP) 第14版致癌物报告。
- 遗传毒性:部分二氨基甲苯异构体在体外和体内试验中显示出遗传毒性。
- 高铁血红蛋白血症:芳香胺可能导致高铁血红蛋白血症,影响血液携氧能力。
因此,处理二氨基甲苯需要严格的安全防护措施(如通风、防护服、手套、眼罩),并遵守相关的职业健康和安全法规。
总结来说,二氨基甲苯是一类重要的芳香胺化合物,尤其以2,4-和2,6-异构体最为关键。它们主要用作生产甲苯二异氰酸酯(TDI)的中间体(用于聚氨酯)以及染料中间体。然而,它们具有显著的毒性、致敏性和致癌性(特别是2,4-异构体),使用时必须高度警惕并采取严格的防护措施。
网络扩展资料
"Diaminotoluene"是甲苯的氨基衍生物,具体指甲苯分子中两个氢原子被氨基(-NH₂)取代形成的化合物。以下是详细解释:
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基本定义与结构
其化学通式为C₆H₃(CH₃)(NH₂)₂,分子式C₇H₁₀N₂,分子量约122.17。名称中的“di-aminotoluene”表明甲苯(toluene)分子上有两个氨基(-NH₂)取代基()。
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异构体类型
氨基取代位置不同会产生多种异构体,常见的有:
- 2,4-二氨基甲苯(CAS 95-80-7):常用于染料、树脂和聚氨酯材料()。
- 2,5-二氨基甲苯(CAS 95-70-5):用于染发剂和有机合成中间体()。
- 3,5-二氨基甲苯(CAS未明确):作为化学试剂或标准品使用()。
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应用领域
该类化合物主要用于:
- 化工合成:作为染料、药物和高分子材料的中间体()。
- 实验室用途:标准品或分析试剂()。
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安全与储存
部分二氨基甲苯衍生物可能具有刺激性或毒性,需在通风环境中操作,避免直接接触()。
如果需要特定异构体的详细信息(如CAS号、物化性质),可参考化学数据库或专业文献。
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