
【化】 dibromo-malonyl bromide
twin; two
【计】 binary-coded decimal; binary-coded decimal character code
binary-to-decimal conversion; binary-to-hexadecimal conversion
【医】 bi-; bis-; di-; duo-
bromine
【医】 Br; bromine; bromium; bromo-; bromum
【化】 malonyl-
【医】 malonyl
二溴丙二酰溴(Dibromomalonyl Bromide)是一种重要的有机溴化物,化学式为C₃Br₄O₂,其结构式为Br₂C(COBr)₂。该化合物在有机合成中主要作为溴化试剂使用,常用于引入溴原子或活化羧酸基团,广泛参与药物中间体、高分子材料及精细化学品的制备过程。根据《有机合成试剂手册》(Handbook of Reagents for Organic Synthesis),其高反应活性源于分子中多个溴原子的强吸电子效应,使其在酯化、酰胺化等反应中表现出高效催化特性。
从物化性质分析,二溴丙二酰溴为无色至淡黄色液体(熔点约-5°C),具有刺激性气味,易溶于二氯甲烷、氯仿等非极性溶剂,但遇水易水解生成丙二酸和氢溴酸。美国化学会(ACS)的《化学物质安全数据库》指出,其储存需严格避光防潮,操作时需佩戴防护设备以防止皮肤和呼吸道接触。在工业应用中,该化合物被收录于《中国化工产品大全》作为特种试剂,CAS登记号为149-16-6。
二溴丙二酰溴(英文:dibromo-malonyl bromide)是一种有机溴化合物,其名称可通过以下结构解析:
丙二酰基(malonyl)
指含有三个碳的丙二酸(HOOC-CH2-COOH)的酰基形式,即去掉两个羟基后的结构(-OOC-CH2-COO-)。
在化合物中,丙二酰基的两个羧酸羟基被溴取代,形成两个酰溴基团(-Br),因此“丙二酰溴”对应的结构为BrOOC-CH2-COBr。
二溴(dibromo-)
表示丙二酰基中间的亚甲基(CH2)上的两个氢原子被溴原子取代,使该位置变为CBr2。
因此,完整结构式为:
$$
text{BrOOC-CBr}_2text{-COBr}
$$
应用与特性
该化合物属于高反应性酰溴类物质,可能用于有机合成中作为溴化试剂或中间体。需要注意的是,酰溴类化合物通常具有强腐蚀性和吸湿性,需在严格条件下操作。
名称中的“二溴”修饰丙二酰基的中间碳原子,而“丙二酰溴”表明其两个羧酸基团均为酰溴形式。结构式可表示为BrOOC-CBr2-COBr。
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