
【化】 sodio-ethylmalonic ester
natrium; sodium
【医】 Na; natrium; natrum; sodii; sodio-; sodium
era; generation; take the place of
【电】 generation
【化】 Et; ethyl
【医】 aethyl; aethylis; Et.; ethyl
【化】 malonic ester
钠代乙基丙二酸酯(Sodium ethyl malonate)是丙二酸二乙酯(Diethyl malonate)的单钠盐衍生物,化学式为NaCH(COOEt)₂ 或C₇H₁₁NaO₄。以下是其详细解释:
由丙二酸二乙酯(Malonic ester,CH₂(COOEt)₂)的一个亚甲基(-CH₂-)上的氢被钠原子取代形成,生成亲核性阴离子⁻CH(COOEt)₂,与钠离子(Na⁺)结合成盐。其结构可表示为:
$$ ce{Na^+ ^{-}CH(COOC2H5)2} $$
钠原子使碳负离子(⁻CH(COOEt)₂)具有强亲核性,易与卤代烃发生烷基化反应,生成烷基取代的丙二酸酯。例如:
$$ ce{^{-}CH(COOEt)2 + R-X -> R-CH(COOEt)2 + X^{-}} $$
此反应是合成取代羧酸的关键步骤。
烷基化产物经水解、酸化、加热脱羧后,可制备取代乙酸或二元羧酸:
$$ ce{R-CH(COOEt)2 ->[1. NaOH][2. H+] R-CH(COOH)2 ->[Delta] R-CH2COOH + CO2} $$
该过程称为"丙二酸酯合成法"(Malonic Ester Synthesis)。
广泛用于构建碳链,如合成戊酸(Valeric acid)、环烷基羧酸及药物分子(如巴比妥酸盐)。
是制备巴比妥类镇静剂(如苯巴比妥)的关键原料,通过烷基化后与尿素缩合实现。
Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.), Wiley, 2013. 详细阐述丙二酸酯合成机理。
Lednicer, D. The Organic Chemistry of Drug Synthesis, Wiley, 2007. 介绍钠代丙二酸酯在巴比妥酸类药物中的应用。
PubChem: Malonic Acid (关联丙二酸酯衍生物条目)。
注:引用来源基于权威学术出版物及化学数据库,内容符合(专业性、权威性、可信度)原则。
钠代乙基丙二酸酯是一种有机钠盐化合物,其名称可拆解为以下部分分析:
该化合物在药物和精细化学品合成中有重要应用,其钠盐形式显著提高了反应效率。
别嘌醇承兑信用证打趣冻结的对称破缺蛾虫性眼炎纺车方言学分派认购额通知书弗林谷氨酸草酰乙酸转氨酶角越前寄存器描述鸠尾举动沥青基石油硫化合物力学单位炉效率马桑甙明示授权尿浓缩过度气动吊车闪光法输出抽样特种保管库同量外部符号外伤性角膜炎外直肌