
【医】 tautomeric compounds
【化】 tautomerizm
【医】 dynamic isomerism; tautomerism
content; matter; substance; thing
【化】 object
【医】 agent
互变异构物(tautomer)是化学中描述同一种化合物存在两种或多种结构异构体形式,并通过可逆的质子转移或电子重组实现动态平衡的现象。该术语由希腊词"tauto"(相同)和"meros"(部分)组成,反映了异构体间的内在关联性。
从汉英词典视角解析:
化学定义
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义互变异构为「分子内原子重排导致的结构异构现象,通常伴随质子转移」(来源:IUPAC金皮书)。常见类型包括酮-烯醇式互变(如乙酰乙酸乙酯)、胺-亚胺式互变等。
生物医药应用
美国化学会(ACS)期刊研究显示,胸腺嘧啶与尿嘧啶的互变异构可能导致DNA复制错误(来源:Journal of the American Chemical Society)。这种现象在抗癌药物设计中具有关键作用,如5-氟尿嘧啶通过稳定特定互变异构体发挥疗效。
检测方法
英国皇家化学会(RSC)推荐采用核磁共振($^{1}$H NMR)和红外光谱(FTIR)进行鉴定,辅以量子化学计算确认能垒差(来源:Royal Society of Chemistry)。
工业催化
德国应用化学(Angewandte Chemie)报道过渡金属催化剂可调控互变异构平衡方向,这在石油裂解催化剂的开发中已获成功应用(来源:Angewandte Chemie International Edition)。
互变异构物是指分子中因原子或基团位置可逆迁移而形成动态平衡的两种或多种同分异构体。以下是关键要点:
互变异构现象是官能团异构的特殊形式,两种异构体通过质子转移等机制快速互变,形成动态平衡。例如酮式-烯醇式互变(如乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式结构共存)。
主要由于α-H的活泼性:当α-C连接强吸电子基(如羰基)时,α-H易解离为质子,并在分子内迁移,导致结构重组。酸或碱环境可催化该过程。
特征 | 互变异构物 | 共振杂化体 |
---|---|---|
结构变化 | 原子位置改变(如H迁移) | 仅电子分布变化,原子位置不变 |
实际存在形式 | 两种异构体动态平衡 | 单一结构,多个极限式叠加描述 |
实例 | 酮式与烯醇式 | 苯环的共振结构 |
(依据)
互变异构影响化合物反应活性,例如克莱森酯缩合反应中,烯醇式结构作为亲核试剂参与反应。这种现象在药物设计(如核酸碱基互变异构)和有机合成中具有重要应用。
如需更深入案例或扩展类型,可参考有机化学教材中互变异构章节。
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