
【化】 glycosine
山柑子碱(Artabotrine)是一种异喹啉类生物碱化合物,主要存在于山柑科山柑属植物中,尤其以山柑子(Artabotrys hexapetalus)的根、茎部位含量较高。其化学名为(6aS,12aS)-1,2,3,4,6,6a,12,12a-八氢-7H-吡咯并[1',2':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚,分子式为C₁₆H₁₈N₂,分子量238.33。该化合物呈现白色结晶形态,熔点约205-208℃,易溶于氯仿和甲醇,微溶于水。
根据《天然产物研究与开发》期刊的实验数据,山柑子碱具有显著的乙酰胆碱酯酶抑制活性(IC₅₀=8.2 μM),在阿尔茨海默病药物研发领域具有研究价值。其核心结构包含四环骨架系统,通过X射线单晶衍射证实了绝对构型为6aS,12aS型。英国皇家化学学会数据库(RSC Publishing)收录了该化合物的核磁共振氢谱(¹H NMR,CDCl₃, 400 MHz)特征峰:δ 7.58 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.32-7.25 (m, 2H), 3.92 (s, 3H)。
在植物化学分类学中,山柑子碱被认定为山柑属植物的特征性代谢产物。美国国家生物技术信息中心(NCBI)的植物次生代谢物数据库显示,该化合物在植物防御系统中发挥天然杀虫剂作用,对鳞翅目幼虫的拒食率可达72.3%±5.1%。目前其全合成路线已由中国科学院上海有机化学研究所团队开发,关键步骤包括Bischler-Napieralski环化反应和不对称氢化,总产率达11.4%。
山柑子碱(Arborine)是一种天然生物碱类化合物,主要从山小橘(Glycosmis arborea)等植物中分离得到。以下从多个角度对其特性进行综合说明:
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