
【化】 substitution reaction
取代反应(Substitution Reaction)是有机化学反应的核心类型之一,指分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团替代的过程。根据反应机制不同,可分为亲核取代(Nucleophilic Substitution)、亲电取代(Electrophilic Substitution)和自由基取代(Radical Substitution)三种类型。
亲核取代(SN1/SN2)
常见于卤代烃的反应,例如溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇(CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr)。SN1机制涉及碳正离子中间体,SN2则为一步协同反应。
亲电取代
典型例子是芳香环上的取代,如苯的硝化反应(C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O),反应中硝基正离子作为亲电试剂攻击苯环。
自由基取代
甲烷与氯气在光照下的反应(CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl)是典型代表,反应通过自由基链式机制进行。
该术语的权威定义可参考国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)《有机化学术语推荐标准》,应用案例可见于《March高等有机化学》(John Wiley & Sons出版)。
取代反应是有机化学反应的基本类型之一,指有机化合物中的某个原子或基团被其他原子或基团替代的过程。以下是关键要点解析:
1. 核心特征 反应过程中,原分子中的σ键断裂,新的σ键形成,通常伴随离去基团的脱离。例如甲烷与氯气在光照下生成氯甲烷: $$text{CH}_4 + text{Cl}_2 xrightarrow{text{光照}} text{CH}_3text{Cl} + text{HCl}$$
2. 主要类型
3. 典型实例
4. 应用领域 在制药工业中用于药物结构修饰(如阿司匹林合成),石油化工中制备卤代溶剂,高分子材料合成中构建聚合物骨架等。
该反应类型与加成反应、消除反应共同构成有机合成的三大基础反应模式,其选择性控制是合成化学的重要研究方向。
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