
[有化] 酚酸;酚醛酸
Chlorogenic acid, as a phenolic acid, occurs ubiquitously in food.
酸,在植物性食物中广泛分布。
Result:The constituents of Flos Carthami are pigments, flavonoids, phenolic acid etc.
结果:红花主要含有色素、黄酮类化合物及酚酸等化学成分。
Phenolic acid wastewater was a typical organic chemical industrial wastewater which was poor degradable and toxic.
酚酸废水是典型的难降解有毒有机化工废水之一。
The research showed a lot of functional ingre***nts such as anthocyanin, phenolic acid, polysaccharide, proanthocyanidin.
研究发现荔枝中含有大量功能性成分,如花色苷、酚酸、多糖、原花色素以及其它活性成分。
The experiment of recovery fraction shows that after distillation the recovery fraction of phenolic acid is about 95% and the loss efficiency is about 5%.
回收率实验表明,苯酚经预蒸馏后平均回收率在95%左右,损失率达5%。
酚酸(Phenolic acid)是一类广泛存在于植物界的天然有机化合物,其化学结构特征是分子中同时含有酚羟基(-OH)和一个或多个羧基(-COOH)官能团。它们是植物次级代谢产物的重要组成部分,属于酚类化合物(植物多酚)的一个子类。酚酸在植物中扮演着多种关键角色,包括参与植物防御(抵抗病原体、害虫和紫外线辐射)、赋予植物颜色和风味,以及作为抗氧化剂保护植物细胞免受氧化损伤。
* 酚酸的基本骨架是一个苯环(芳香环),其上至少连接有一个羟基(酚羟基)和一个羧基。
* 根据其碳骨架结构,主要分为两大类:
* **羟基苯甲酸类 (Hydroxybenzoic acids)**:其羧基直接连接在苯环上。常见代表包括:
* **没食子酸 (Gallic acid)**:存在于茶叶、五倍子等中。
* **原儿茶酸 (Protocatechuic acid)**:存在于洋葱、橄榄等中。
* **对羟基苯甲酸 (p-Hydroxybenzoic acid)**:存在于胡萝卜、龙胆等中。
* **香草酸 (Vanillic acid)**:存在于香荚兰豆、谷物等中。
* **丁香酸 (Syringic acid)**:存在于红酒、水果中。
* **羟基肉桂酸类 (Hydroxycinnamic acids)**:其羧基通过一个丙烯基(-CH=CH-COOH)连接到苯环上。这是食物中最常见、含量通常更高的酚酸类别。常见代表包括:
* **咖啡酸 (Caffeic acid)**:广泛存在于咖啡、水果、蔬菜、葡萄酒和橄榄油中,是许多其他酚酸(如绿原酸)的组成部分。
* **对香豆酸 (p-Coumaric acid)**:存在于谷物、豆类、西红柿等中。
* **阿魏酸 (Ferulic acid)**:是谷物(如小麦麸皮、米糠)和咖啡中的主要酚酸,常与细胞壁多糖(如阿拉伯木聚糖)酯化结合。
* **芥子酸 (Sinapic acid)**:主要存在于十字花科蔬菜(如芥菜籽、油菜籽)和谷物中。
* 在植物体内,酚酸很少以游离形式存在,更常见的是与糖、有机酸、脂质或其他酚类化合物结合,形成糖苷、酯(如咖啡酸与奎尼酸结合形成绿原酸)或与细胞壁成分(如木质素、纤维素、半纤维素)交联结合。
酚酸广泛分布于各种植物性食物中:
* **水果**:浆果(蓝莓、草莓、覆盆子)、樱桃、苹果、柑橘类水果、李子、猕猴桃等。
* **蔬菜**:菠菜、生菜、土豆、西红柿、洋葱、西兰花、朝鲜蓟等。
* **谷物**:全谷物(小麦、燕麦、黑麦、大麦、玉米、大米)及其麸皮和胚芽是羟基肉桂酸类(尤其是阿魏酸)的丰富来源。
* **豆类**:大豆、豆类。
* **坚果和种子**:杏仁、核桃、亚麻籽、芝麻等。
* **饮料**:咖啡(富含绿原酸,即咖啡酸和奎尼酸的酯)、茶(富含没食子酸及其衍生物)、红酒、果汁。
* **香料和草药**:丁香、肉桂、薄荷、迷迭香等也含有丰富的酚酸。
酚酸因其显著的抗氧化活性而备受关注,这是它们对健康产生潜在益处的主要机制之一:
* **抗氧化作用**:酚酸能有效清除自由基(如活性氧ROS、活性氮RNS),抑制脂质过氧化,并具有金属螯合能力,从而保护生物大分子(DNA、蛋白质、脂质)免受氧化损伤。这种抗氧化能力被认为有助于降低氧化应激相关的慢性疾病风险。
* **抗炎作用**:研究表明,酚酸(如咖啡酸、阿魏酸)能够调节炎症信号通路(如抑制NF-κB活化),减少促炎细胞因子(如TNF-α, IL-6)的产生,从而发挥抗炎效果。
* **抗癌潜力**:体外和动物实验显示,某些酚酸(如鞣花酸、阿魏酸、咖啡酸)可能通过诱导癌细胞凋亡、抑制癌细胞增殖、血管生成和转移等途径,表现出抗癌活性。其抗氧化和抗炎作用也间接贡献于癌症预防。
* **心血管保护**:酚酸可能通过降低低密度脂蛋白(LDL)氧化、抑制血小板聚集、改善内皮功能、降低血压等机制,对心血管健康产生保护作用。
* **神经保护作用**:一些酚酸(如阿魏酸、咖啡酸)的抗氧化和抗炎特性被认为可能有助于保护神经细胞,减缓神经退行性疾病(如阿尔茨海默病、帕金森病)的进程。
* **抗菌抗病毒活性**:某些酚酸(如没食子酸、原儿茶酸)对多种细菌、真菌和病毒具有抑制作用。
* **调节血糖代谢**:研究表明,一些酚酸(如阿魏酸、咖啡酸)可能有助于改善胰岛素敏感性,调节血糖水平。
* **植物生理**:参与植物防御反应(植保素)、抵抗紫外线伤害(吸收UV光)、吸引传粉者(色素前体)、调节植物生长。
* **食品品质**:贡献食物的涩味、苦味、颜色(氧化后可能变褐)。其抗氧化能力有助于延缓食品(尤其是油脂和富含脂质的食品)的氧化酸败,延长保质期。
人体对酚酸的吸收主要发生在小肠。游离酚酸或经肠道菌群水解后的酚酸(从酯或苷中释放)可以被吸收。吸收后,酚酸在肝脏和肠细胞中经历广泛的代谢(如甲基化、硫酸化、葡萄糖醛酸化),形成各种代谢产物进入血液循环。这些代谢产物(而非原始摄入的酚酸)被认为是发挥生物活性的主要形式。阿魏酸等与细胞壁结合的酚酸,其生物利用度通常低于游离或低分子量结合形式(如绿原酸)。
酚酸是一类具有重要生物活性的植物次生代谢物,是膳食抗氧化剂的主要来源之一。它们主要分为羟基苯甲酸和羟基肉桂酸两大类,广泛存在于水果、蔬菜、谷物、饮料等植物性食品中。除了强大的抗氧化能力外,酚酸还具有抗炎、潜在抗癌、心血管保护、神经保护等多种健康益处,在植物自身防御和食品保鲜中也扮演着关键角色。其生物利用度受化学形态(游离、酯、苷、结合态)和肠道代谢的影响。
Phenolic acid(酚酸)是一种含有酚环结构的有机酸,其核心特征是一个或多个羟基(-OH)直接连接到芳香烃环上。以下是详细解释:
化学定义
分类与常见类型
根据羟基和羧酸基团的位置差异,可分为:
天然来源与功能
应用领域
化学性质
补充说明:部分研究指出酚酸可能作为内源性代谢物参与生物体内过程,但需进一步验证。如需深入化学结构或合成方法,可参考来源。
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