电环化反应英文解释翻译、电环化反应的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 electrocyclic reaction

分词翻译：

电的英语翻译：

electricity
【计】 telewriting
【化】 electricity
【医】 Elec.; electricity; electro-; galvano-

环化的英语翻译：

【化】 cyclization

反应的英语翻译：

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

电环化反应（Electrocyclic Reaction）是有机化学中一类重要的周环反应（pericyclic reaction），指在光或热条件下，共轭多烯烃（conjugated polyene）分子两端的碳原子通过环状过渡态（cyclic transition state）形成新的σ键而闭环，或者逆反应中环状化合物开环生成共轭多烯烃的过程。该反应具有高度的立体选择性（stereoselectivity），其立体化学过程遵循伍德沃德-霍夫曼规则（Woodward-Hoffmann rules）。

反应机制与特征

成键方式
反应涉及共轭体系两端碳原子间直接形成新的σ键（闭环）或断裂σ键（开环），π电子体系随之重组。例如，1,3-丁二烯在加热条件下发生对旋（conrotatory）闭环生成环丁烯，而在光照下发生顺旋（disrotatory）闭环。
立体化学控制
反应的立体选择性由反应条件（热或光）和共轭体系中的π电子数决定：
- 4nπ电子体系（如丁二烯）：热反应为对旋，光反应为顺旋。
- 4n+2π电子体系（如己三烯）：热反应为顺旋，光反应为对旋。
  这一规律由Woodward和Hoffmann通过分子轨道对称守恒原理（conservation of orbital symmetry）阐明。
可逆性
电环化反应通常是可逆的，闭环与开环的方向受热力学控制（如环张力、共轭稳定性影响）。例如，环丁烯加热开环生成丁二烯，而环己二烯则倾向于闭环以维持芳香性。

应用与实例

电环化反应广泛用于合成环状化合物，尤其在天然产物合成中具有关键作用：

维生素D合成：7-脱氢胆固醇在光照下发生电环化开环，生成维生素D₃前体。
萜类化合物合成：单萜、倍半萜等天然产物的环系构建常依赖此类反应。
材料化学：光响应分子开关的设计常利用电环化反应的可逆性实现结构互变。

权威参考文献

IUPAC定义与分类
国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）将电环化反应归类为周环反应，强调其协同机理和无中间体的特征。

来源：IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), "electrocyclic reaction" entry.
理论依据
Woodward和Hoffmann在1965年提出的轨道对称性规则，为预测电环化反应的立体化学提供了理论基础。

来源：Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 395.
中文术语规范
中国化学会《有机化学命名原则》将"electrocyclic reaction"统一译为"电环化反应"，强调其电子重组与成环特性。

来源：《有机化学命名原则》（2017年版），科学出版社。
经典教材阐释
Clayden等学者在《Organic Chemistry》中详细分析了己三烯电环化反应的立体选择性及能垒。

来源：Clayden, J. et al. Organic Chemistry, 2nd ed., Oxford University Press, 2012, pp. 1023–1027.

网络扩展解释

电环化反应是有机化学中一类重要的周环反应，其核心特征是共轭烯烃末端碳原子通过π电子重组形成σ键，生成环状结构（或逆过程开环）。以下是综合多个权威来源的详细解析：

定义与基本特征

反应本质
电环化反应是链型共轭体系的两个末端碳原子之间通过π电子环化形成σ键的单分子反应，或该过程的逆反应。反应结果表现为减少一个π键并新增一个σ键，例如共轭二烯烃闭环生成环烯烃，或环烯烃开环变为共轭烯烃。
反应条件
反应通常在加热或光照下进行，且两种条件下产物的立体构型不同。

反应机理与立体化学规律

分子轨道理论解释
根据前线轨道理论（HOMO/LUMO理论），热反应中基态分子的最高占据轨道（HOMO）起主导作用，而光照激发态下分子跃迁至LUMO轨道。轨道对称性决定了末端碳原子的旋转方式：
- 顺旋（Conrotatory）：两末端碳原子同方向旋转（如均顺时针或逆时针）。
- 对旋（Disrotatory）：两末端碳原子反方向旋转。
选择规则
共轭碳原子数目决定旋转方式：
- 4n个共轭碳（如丁二烯）：热反应顺旋，光反应对旋。
- 4n+2个共轭碳（如己三烯）：热反应对旋，光反应顺旋。

应用与意义

合成化学
电环化反应广泛用于构建环状结构分子，尤其在天然产物合成和药物化学中，例如维生素D的合成。
立体选择性控制
通过调节温度或光照条件，可精准控制产物的立体构型，为复杂分子设计提供重要手段。

示例说明

以丁二烯电环化为例：

热条件：顺旋闭环生成反式环丁烯。
光照条件：对旋闭环生成顺式环丁烯。

以上内容综合了分子轨道理论、实验规律及实际应用，主要参考来源包括搜狗百科、周环反应理论解析以及分子轨道对称性研究。