
【化】 homolytic substitution
【化】 homolysis; homolytic cleavage; homolytic dissociation
homolytic dissociation,homolytic fission; homolytic fission
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution
均裂取代(Homolytic Substitution)是有机化学中一种重要的自由基反应类型,指在反应过程中,共价键发生均裂(即断裂时每个原子各保留一个电子,形成自由基),随后发生原子或基团被取代的反应。以下是详细解释:
均裂(Homolysis)
共价键断裂时,成键电子对均等分配给两个原子/基团,生成两个带有未成对电子的自由基。例如:
$ce{A-B -> Abullet + Bbullet}$
该过程通常需要光照、高温或引发剂(如过氧化物)提供能量 。
取代(Substitution)
反应中一个原子或基团被另一个原子或基团替换。在均裂取代中,取代过程由自由基中间体完成 。
典型的均裂取代反应是烷烃与卤素(如氯气)的自由基取代:
链引发(Initiation)
$ce{Cl2 ->[hv] 2Clbullet}$
光照下氯分子均裂生成氯自由基。
链增长(Propagation)
自由基与反应物作用生成新自由基,循环进行。
链终止(Termination)
$ce{2Clbullet -> Cl2}$ 或 $ce{Clbullet + CH3bullet -> CH3Cl}$
自由基结合使反应终止 。
定义均裂反应机理(链接)。
详解自由基取代机理(第9版,第15章)。
讨论自由基稳定性与反应选择性(第6版,第14章)。
(注:部分教材链接需通过学术数据库访问,此处保留文献名称及章节供查证。)
均裂取代(Homolytic Substitution)是取代反应的一种类型,其核心特征是化学键的均裂和自由基中间体的参与。以下是详细解释:
均裂取代指化学键断裂时,成键的两个原子各保留一个电子,形成自由基,随后自由基与其他原子或基团结合形成新键的过程。例如,在甲烷的氯代反应中,Cl₂在光照下均裂为Cl·自由基,攻击甲烷生成CH₃·自由基,最终形成CH₃Cl。
均裂取代在有机化学中属于较特殊的反应类型,需结合反应条件与中间体特性分析。其命名源于“均裂”(homolysis)这一键断裂方式。
如需更深入的机理图示或具体反应案例,可参考有机化学教材中的自由基反应章节。
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