
【化】 Passerini reaction
handkerchief
【医】 veil
inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile
Buddhist nun; priestess
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
帕瑟里尼反应(Passerini Reaction)是一种重要的多组分有机化学反应,由意大利化学家Aldo Passerini于1921年首次发现。该反应通过醛/酮、异腈(isocyanide)和羧酸三类底物的一锅法缩合,生成α-酰氧基酰胺类化合物。其标准反应式为:
$$ text{R}_1text{CHO} + text{R}_2text{NC} + text{R}_3text{COOH} rightarrow text{R}_1text{C(O)NHC(O)R}_2 + text{H}_2text{O} $$
反应机制涉及醛/酮的羰基活化、异腈的亲核加成以及羧酸的质子转移过程。该反应具有原子经济性高、操作简便的特点,在药物合成(如β-内酰胺抗生素前体构建)和天然产物全合成领域应用广泛。
根据《有机合成反应百科全书》(Elsevier, 2014),帕瑟里尼反应与Ugi反应同属经典的多组分反应体系,但产物结构存在差异。美国化学会《有机化学杂志》(JOC)的实验数据显示,该反应在室温条件下即可进行,且对多数官能团耐受性良好。
中文语境下,"帕瑟里尼"为"Passerini"的标准音译,在《英汉化学化工词汇》(科学出版社)等权威工具书中均有收录。其英文术语"Passerini Reaction"被IUPAC金皮书《有机化学术语》正式采用,确认了命名规范性。
帕瑟里尼反应(Passerini reaction)是一种有机化学反应,属于多组分反应类型。其核心机制是通过异腈、羰基化合物(如酮或醛)和羧酸的三组分反应,生成α-酰氧基酰胺类化合物。该反应由意大利化学家马里奥·帕瑟里尼(Mario Passerini)于1921年首次发现。
主要特点:
反应机理(简化版):
与Ugi反应的对比: 同属多组分反应,但Ugi反应使用胺代替羧酸,产物为双酰胺结构,而帕瑟里尼反应产物含有一个酰氧基和一个酰胺基团。
该反应在组合化学和绿色合成中具有重要地位,但因搜索结果的权威性较低,建议进一步查阅《有机合成反应手册》或权威期刊文献获取更详尽的机理图示和应用案例。
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