oxindole是什么意思，oxindole的意思翻译、用法、同义词、例句

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oxindole（羟吲哚）的详细解释

oxindole（中文常译为“羟吲哚”或“2-吲哚酮”）是一种重要的含氮杂环化合物，属于吲哚的衍生物。其核心结构由一个苯环（六元芳香环）与一个五元含氮杂环（吡咯烷酮）稠合而成，且五元环的2号位是一个羰基（C=O）基团。其基本分子式为 C₈H₇NO。

以下是关于oxindole的详细解释：

1. 化学结构与特性：

   • 分子结构：oxindole可以看作是吲哚分子中吡咯环的2号位碳原子被氧化成羰基（酮基）后的产物。其标准结构式通常表示为一个苯环与一个2-氧代吡咯环（即2-吡咯啉酮）稠合。其结构特征在于这个关键的羰基位于杂环的2号位。
   • 互变异构：oxindole存在酮式-烯醇式互变异构现象。在固态和大多数溶液中，它主要以酮式（2-吲哚酮）形式存在，即羰基形式占主导。烯醇式（2-羟基吲哚）形式相对不稳定。
   • 化学性质：由于羰基和氮原子的存在，oxindole具有一定的弱酸性（N-H可解离）。它可以参与多种有机反应，如亲电取代（通常发生在苯环的5或7位）、烷基化（在氮原子上或羰基邻位的碳上）、以及与亲核试剂的反应等。其羰基可以进行还原、缩合等反应。

2. 天然存在与生物活性：

   • 天然来源：oxindole结构单元广泛存在于自然界中。许多具有重要生物活性的生物碱和植物次生代谢产物都含有羟吲哚核心骨架。例如，著名的生物碱马钱子碱（Strychnine） 和长春花碱（Vinca alkaloids） 的部分结构就包含羟吲哚环系。
   • 生物活性：含有羟吲哚结构的天然产物和合成化合物常常表现出广泛的生物活性，这使其成为药物研发的重要药效团。常见的活性包括：
     • 抗癌活性：许多羟吲哚衍生物能抑制特定的激酶（如Aurora激酶）或干扰肿瘤细胞增殖信号通路。
     • 抗炎与免疫调节活性：一些羟吲哚化合物具有抑制炎症因子释放或调节免疫细胞功能的作用。
     • 抗菌与抗病毒活性：对某些细菌和病毒株有抑制作用。
     • 神经活性：部分衍生物作用于神经系统受体（如5-HT受体）。
     • 其他：如抗氧化、抗疟疾等活性。

3. 药物化学中的重要性：

   • oxindole是药物化学中一个极其重要的优势结构（Privileged Structure）。这意味着以其为基本骨架进行结构修饰和优化，有较高的概率发现具有良好生物活性和成药性的候选药物。
   • 重要药物实例：
     • 舒尼替尼（Sunitinib，商品名Sutent）：一种著名的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂（TKI），用于治疗肾细胞癌、胃肠道间质瘤等。其核心结构就是3-取代的羟吲哚。
     • 替沃噻吨（Tegaserod，曾用商品名Zelnorm）：曾用于治疗肠易激综合征（IBS），是5-HT₄受体部分激动剂。
     • 许多在研药物：大量处于临床前或临床试验阶段的候选药物都以羟吲哚为核心结构，针对各种疾病靶点。

4. 合成方法：

   • oxindole及其衍生物的合成是有机合成化学的一个重要领域。常见的方法包括：
     • 靛红（Isatin）还原：靛红（2,3-二酮基吲哚）选择性还原是制备oxindole的经典方法。
     • Nenitzescu吲哚合成法：由对苯醌与β-氨基巴豆酸酯反应，是合成5-羟基羟吲哚的重要方法。
     • 过渡金属催化环化：钯、铜等金属催化的分子内C-H活化/环化反应是构建羟吲哚环的高效现代方法，例如邻卤代苯胺衍生物与一氧化碳的羰基化环化，或邻卤代苯胺与烯烃/炔烃的Heck型环化。
     • Fischer吲哚合成法改进：适用于合成特定取代的羟吲哚。

oxindole（羟吲哚）是一个具有独特苯并吡咯烷酮结构的杂环化合物。它不仅是天然活性分子的常见结构单元，更是现代药物研发中至关重要的核心骨架（优势结构）。其显著的生物活性（尤其是抗癌活性）和在重磅药物（如舒尼替尼）中的成功应用，凸显了其在医药化学和生命科学领域的基础性与应用价值。对其结构、性质、活性及合成方法的研究持续受到学术界和工业界的广泛关注。

来源参考：

1. Wikipedia contributors. (n.d.). Oxindole. In Wikipedia, The Free Encyclopedia. Retrieved from https://en.wikipedia.org/wiki/Oxindole (介绍基本结构与互变异构)
2. Kumar, S., Bawa, S., & Gupta, H. (2009). Biological activities of oxindole. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 9(14), 1648–1654. DOI: 10.2174/138955709791012247 (综述天然与合成羟吲哚的生物活性)
3. Journal of Medicinal Chemistry (Various Authors). (Frequent publications). (例如：详细描述舒尼替尼等药物的研发论文常刊载于此) 代表性工作如：Sun, L., et al. (2003). J. Med. Chem., 46(7), 1116–1119. (舒尼替尼的早期关键研究)
4. Organic Chemistry textbooks & Advanced Synthesis & Catalysis (Journals). (例如：Larock, R. C. (1991). Comprehensive Organic Transformations. VCH Publishers. 或具体方法学论文如：Buchwald, S. L., et al. (2019). Adv. Synth. Catal., 361(1), 50–61. DOI: 10.1002/adsc.201800916) (涵盖经典与现代合成方法)

网络扩展资料

oxindole（羟吲哚/氧化吲哚）是一种芳香族杂环有机化合物，以下是其详细解释：

1.基本定义与结构

• 化学名称：羟吲哚（Hydroxyindole）或氧化吲哚，分子式为 $text{C}_8text{H}_7text{NO}$，CAS号为59-48-3。
• 结构特征：属于吲哚衍生物，含有一个苯环与一个五元含氮杂环结合的结构，其中五元环的2号位被酮基（C=O）取代，因此系统命名为1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮（1,3-Dihydro-2H-indol-2-one）。

2.合成与性质

• 合成方法：可通过邻硝基苯乙酸（o-Nitrophenylacetic acid）经肼（hydrazine）还原反应制备。
• 物理性质：常温下为固体粉末，需在-20°C下长期保存。

3.应用与注意事项

• 生物活性：研究表明其可能作为HIV抑制剂的成分，但高剂量可能引发镇静、肌无力等副作用。
• 研究用途：在有机合成中作为中间体，用于药物开发或杂环化合物研究。

4.发音与翻译

• 英文发音：音标为[ɔk'sindəul]或[ɒk'sɪndəʊl]。
• 中文译名：常见译名为“羟吲哚”或“氧化吲哚”。

如需进一步了解合成细节或应用案例，可参考化学数据库或专业文献。

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