oxindole是什麼意思，oxindole的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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oxindole（羟吲哚）的詳細解釋

oxindole（中文常譯為“羟吲哚”或“2-吲哚酮”）是一種重要的含氮雜環化合物，屬于吲哚的衍生物。其核心結構由一個苯環（六元芳香環）與一個五元含氮雜環（吡咯烷酮）稠合而成，且五元環的2號位是一個羰基（C=O）基團。其基本分子式為 C₈H₇NO。

以下是關于oxindole的詳細解釋：

1. 化學結構與特性：

   • 分子結構：oxindole可以看作是吲哚分子中吡咯環的2號位碳原子被氧化成羰基（酮基）後的産物。其标準結構式通常表示為一個苯環與一個2-氧代吡咯環（即2-吡咯啉酮）稠合。其結構特征在于這個關鍵的羰基位于雜環的2號位。
   • 互變異構：oxindole存在酮式-烯醇式互變異構現象。在固态和大多數溶液中，它主要以酮式（2-吲哚酮）形式存在，即羰基形式占主導。烯醇式（2-羟基吲哚）形式相對不穩定。
   • 化學性質：由于羰基和氮原子的存在，oxindole具有一定的弱酸性（N-H可解離）。它可以參與多種有機反應，如親電取代（通常發生在苯環的5或7位）、烷基化（在氮原子上或羰基鄰位的碳上）、以及與親核試劑的反應等。其羰基可以進行還原、縮合等反應。

2. 天然存在與生物活性：

   • 天然來源：oxindole結構單元廣泛存在于自然界中。許多具有重要生物活性的生物堿和植物次生代謝産物都含有羟吲哚核心骨架。例如，著名的生物堿馬錢子堿（Strychnine） 和長春花堿（Vinca alkaloids） 的部分結構就包含羟吲哚環系。
   • 生物活性：含有羟吲哚結構的天然産物和合成化合物常常表現出廣泛的生物活性，這使其成為藥物研發的重要藥效團。常見的活性包括：
     • 抗癌活性：許多羟吲哚衍生物能抑制特定的激酶（如Aurora激酶）或幹擾腫瘤細胞增殖信號通路。
     • 抗炎與免疫調節活性：一些羟吲哚化合物具有抑制炎症因子釋放或調節免疫細胞功能的作用。
     • 抗菌與抗病毒活性：對某些細菌和病毒株有抑制作用。
     • 神經活性：部分衍生物作用于神經系統受體（如5-HT受體）。
     • 其他：如抗氧化、抗瘧疾等活性。

3. 藥物化學中的重要性：

   • oxindole是藥物化學中一個極其重要的優勢結構（Privileged Structure）。這意味着以其為基本骨架進行結構修飾和優化，有較高的概率發現具有良好生物活性和成藥性的候選藥物。
   • 重要藥物實例：
     • 舒尼替尼（Sunitinib，商品名Sutent）：一種著名的多靶點受體酪氨酸激酶抑制劑（TKI），用于治療腎細胞癌、胃腸道間質瘤等。其核心結構就是3-取代的羟吲哚。
     • 替沃噻噸（Tegaserod，曾用商品名Zelnorm）：曾用于治療腸易激綜合征（IBS），是5-HT₄受體部分激動劑。
     • 許多在研藥物：大量處于臨床前或臨床試驗階段的候選藥物都以羟吲哚為核心結構，針對各種疾病靶點。

4. 合成方法：

   • oxindole及其衍生物的合成是有機合成化學的一個重要領域。常見的方法包括：
     • 靛紅（Isatin）還原：靛紅（2,3-二酮基吲哚）選擇性還原是制備oxindole的經典方法。
     • Nenitzescu吲哚合成法：由對苯醌與β-氨基巴豆酸酯反應，是合成5-羟基羟吲哚的重要方法。
     • 過渡金屬催化環化：钯、銅等金屬催化的分子内C-H活化/環化反應是構建羟吲哚環的高效現代方法，例如鄰鹵代苯胺衍生物與一氧化碳的羰基化環化，或鄰鹵代苯胺與烯烴/炔烴的Heck型環化。
     • Fischer吲哚合成法改進：適用于合成特定取代的羟吲哚。

oxindole（羟吲哚）是一個具有獨特苯并吡咯烷酮結構的雜環化合物。它不僅是天然活性分子的常見結構單元，更是現代藥物研發中至關重要的核心骨架（優勢結構）。其顯著的生物活性（尤其是抗癌活性）和在重磅藥物（如舒尼替尼）中的成功應用，凸顯了其在醫藥化學和生命科學領域的基礎性與應用價值。對其結構、性質、活性及合成方法的研究持續受到學術界和工業界的廣泛關注。

來源參考：

1. Wikipedia contributors. (n.d.). Oxindole. In Wikipedia, The Free Encyclopedia. Retrieved from https://en.wikipedia.org/wiki/Oxindole (介紹基本結構與互變異構)
2. Kumar, S., Bawa, S., & Gupta, H. (2009). Biological activities of oxindole. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 9(14), 1648–1654. DOI: 10.2174/138955709791012247 (綜述天然與合成羟吲哚的生物活性)
3. Journal of Medicinal Chemistry (Various Authors). (Frequent publications). (例如：詳細描述舒尼替尼等藥物的研發論文常刊載于此) 代表性工作如：Sun, L., et al. (2003). J. Med. Chem., 46(7), 1116–1119. (舒尼替尼的早期關鍵研究)
4. Organic Chemistry textbooks & Advanced Synthesis & Catalysis (Journals). (例如：Larock, R. C. (1991). Comprehensive Organic Transformations. VCH Publishers. 或具體方法學論文如：Buchwald, S. L., et al. (2019). Adv. Synth. Catal., 361(1), 50–61. DOI: 10.1002/adsc.201800916) (涵蓋經典與現代合成方法)

網絡擴展資料

oxindole（羟吲哚/氧化吲哚）是一種芳香族雜環有機化合物，以下是其詳細解釋：

1.基本定義與結構

• 化學名稱：羟吲哚（Hydroxyindole）或氧化吲哚，分子式為 $text{C}_8text{H}_7text{NO}$，CAS號為59-48-3。
• 結構特征：屬于吲哚衍生物，含有一個苯環與一個五元含氮雜環結合的結構，其中五元環的2號位被酮基（C=O）取代，因此系統命名為1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮（1,3-Dihydro-2H-indol-2-one）。

2.合成與性質

• 合成方法：可通過鄰硝基苯乙酸（o-Nitrophenylacetic acid）經肼（hydrazine）還原反應制備。
• 物理性質：常溫下為固體粉末，需在-20°C下長期保存。

3.應用與注意事項

• 生物活性：研究表明其可能作為HIV抑制劑的成分，但高劑量可能引發鎮靜、肌無力等副作用。
• 研究用途：在有機合成中作為中間體，用于藥物開發或雜環化合物研究。

4.發音與翻譯

• 英文發音：音标為[ɔk'sindəul]或[ɒk'sɪndəʊl]。
• 中文譯名：常見譯名為“羟吲哚”或“氧化吲哚”。

如需進一步了解合成細節或應用案例，可參考化學數據庫或專業文獻。

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