hydrohalogenation是什么意思，hydrohalogenation的意思翻译、用法、同义词、例句
常用词典
氢卤化作用
专业解析
氢卤化反应（Hydrohalogenation） 是指不饱和有机化合物（如烯烃或炔烃）与卤化氢（HX，其中 X 为卤素原子，如 Cl、Br、I）发生加成反应，生成卤代烷烃的过程。该反应是亲电加成反应的典型代表，遵循马氏规则（Markovnikov's rule），即氢原子倾向于加成到含氢较多的碳原子上，而卤素原子加成到含氢较少的碳原子上。
反应机理与特点
- 亲电加成机制：卤化氢分子中的氢原子因卤素的强电负性而显正电性（H⁺），作为亲电试剂进攻烯烃双键中电子云密度较高的碳原子，形成碳正离子中间体。随后卤素负离子（X⁻）与碳正离子结合生成卤代烷。
- 马氏规则：对于不对称烯烃（如丙烯），H⁺优先加成到双键上取代基较少的碳原子，X⁻则加成到取代基较多的碳原子，生成更稳定的碳正离子中间体（如仲碳正离子优于伯碳正离子）。
- 自由基加成（过氧化物效应）：在过氧化物存在下，HBr 与烯烃的加成遵循反马氏规则（氢加到含氢较少的碳上），这是自由基反应机制所致，但该效应仅适用于 HBr，不适用于 HCl 或 HI。
应用与实例
- 工业合成：大量用于生产卤代烃溶剂、药物中间体及农药原料。例如，乙烯与 HCl 加成生成氯乙烷（ethyl chloride），用作局部麻醉剂或烷基化试剂。
- 实验室制备：丙烯与 HBr 加成生成 2-溴丙烷（isopropyl bromide），是合成异丙醇、香料的重要前体。
历史背景
该反应规则由俄国化学家 Vladimir Markovnikov 于 1869 年通过实验观察提出，后经电子理论解释其区域选择性本质，成为有机化学的基础理论之一。
参考来源：
- IUPAC《有机化学术语》（Glossary of Organic Chemistry）: https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02904
- 《有机反应机理》（Organic Reaction Mechanisms）, Wiley: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471648736.ch3
- 美国化学会《化学教育杂志》（J. Chem. Educ.）: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed072p25
- 陶氏化学工业应用白皮书: https://www.dow.com/en-us/document-center
网络扩展资料
Hydrohalogenation（氢卤化作用）是指不饱和有机化合物（如烯烃或炔烃）与卤化氢（HX，如HCl、HBr等）发生加成反应的化学过程。以下是详细解释：
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反应机理
该反应属于亲电加成，遵循马氏规则（氢原子优先加成到含氢较多的双键碳上）。例如，丙烯与HBr反应时，H⁺首先进攻双键中氢较多的碳，形成更稳定的碳正离子中间体，随后Br⁻与之结合。
-
典型反应式
以乙烯与HCl反应为例：
$$text{CH}_2=text{CH}_2 + text{HCl} rightarrow text{CH}_3text{CH}_2text{Cl}$$
-
应用与实例
- 用于合成卤代烃，如工业上制备*********。
- 反应的区域选择性受双键结构影响，例如非对称烯烃会生成主要产物（马氏产物）和次要产物（反马氏产物，需*********物存在时发生自由基机制）。
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与相似反应的区别
- Hydrogenation（氢化）：加入氢气（H₂）使不饱和化合物饱和，需催化剂。
- Halogenation（卤化）：加入卤素单质（如Cl₂、Br₂）而非HX。
该术语在有机化学中常用于描述含卤化氢的加成反应，注意与“hydrogenation”（仅涉及H₂的氢化作用）区分。
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