hydrohalogenation是什麼意思,hydrohalogenation的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
氫鹵化作用
專業解析
氫鹵化反應(Hydrohalogenation) 是指不飽和有機化合物(如烯烴或炔烴)與鹵化氫(HX,其中 X 為鹵素原子,如 Cl、Br、I)發生加成反應,生成鹵代烷烴的過程。該反應是親電加成反應的典型代表,遵循馬氏規則(Markovnikov's rule),即氫原子傾向于加成到含氫較多的碳原子上,而鹵素原子加成到含氫較少的碳原子上。
反應機理與特點
- 親電加成機制:鹵化氫分子中的氫原子因鹵素的強電負性而顯正電性(H⁺),作為親電試劑進攻烯烴雙鍵中電子雲密度較高的碳原子,形成碳正離子中間體。隨後鹵素負離子(X⁻)與碳正離子結合生成鹵代烷。
- 馬氏規則:對于不對稱烯烴(如丙烯),H⁺優先加成到雙鍵上取代基較少的碳原子,X⁻則加成到取代基較多的碳原子,生成更穩定的碳正離子中間體(如仲碳正離子優于伯碳正離子)。
- 自由基加成(過氧化物效應):在過氧化物存在下,HBr 與烯烴的加成遵循反馬氏規則(氫加到含氫較少的碳上),這是自由基反應機制所緻,但該效應僅適用于 HBr,不適用于 HCl 或 HI。
應用與實例
- 工業合成:大量用于生産鹵代烴溶劑、藥物中間體及農藥原料。例如,乙烯與 HCl 加成生成氯乙烷(ethyl chloride),用作局部麻醉劑或烷基化試劑。
- 實驗室制備:丙烯與 HBr 加成生成 2-溴丙烷(isopropyl bromide),是合成異丙醇、香料的重要前體。
曆史背景
該反應規則由俄國化學家 Vladimir Markovnikov 于 1869 年通過實驗觀察提出,後經電子理論解釋其區域選擇性本質,成為有機化學的基礎理論之一。
參考來源:
- IUPAC《有機化學術語》(Glossary of Organic Chemistry): https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02904
- 《有機反應機理》(Organic Reaction Mechanisms), Wiley: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/0471648736.ch3
- 美國化學會《化學教育雜志》(J. Chem. Educ.): https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ed072p25
- 陶氏化學工業應用白皮書: https://www.dow.com/en-us/document-center
網絡擴展資料
Hydrohalogenation(氫鹵化作用)是指不飽和有機化合物(如烯烴或炔烴)與鹵化氫(HX,如HCl、HBr等)發生加成反應的化學過程。以下是詳細解釋:
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反應機理
該反應屬于親電加成,遵循馬氏規則(氫原子優先加成到含氫較多的雙鍵碳上)。例如,丙烯與HBr反應時,H⁺首先進攻雙鍵中氫較多的碳,形成更穩定的碳正離子中間體,隨後Br⁻與之結合。
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典型反應式
以乙烯與HCl反應為例:
$$text{CH}_2=text{CH}_2 + text{HCl} rightarrow text{CH}_3text{CH}_2text{Cl}$$
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應用與實例
- 用于合成鹵代烴,如工業上制備*********。
- 反應的區域選擇性受雙鍵結構影響,例如非對稱烯烴會生成主要産物(馬氏産物)和次要産物(反馬氏産物,需*********物存在時發生自由基機制)。
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與相似反應的區别
- Hydrogenation(氫化):加入氫氣(H₂)使不飽和化合物飽和,需催化劑。
- Halogenation(鹵化):加入鹵素單質(如Cl₂、Br₂)而非HX。
該術語在有機化學中常用于描述含鹵化氫的加成反應,注意與“hydrogenation”(僅涉及H₂的氫化作用)區分。
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