n. 烯醇化物
Stereoselective oxidative dimerization of the enolate of carboxylic acid derivatives is summarized focusing on the stereoselectivity of the process.
综述羧酸衍生物的烯醇盐氧化二聚成键的规律，重点是立体选择性的过程。
First we synthesized the -phenylethyl chloride from -phenylethyl alcohol. Then it was substituted by enolate anion of ***thyl malonate and converted to ester.
在我们的合成方法中，先从-苯乙醇开始合成了-*********氯，再用丙二酸二乙酯的烯醇盐离子进行亲核取代。
Enolate 是有机化学中一类重要的亲核试剂或中间体，指由含有α-氢的羰基化合物（如醛、酮、酯）脱去一个α-氢质子后形成的共轭碱负离子。其核心特征在于具有一个共振稳定的结构，包含氧负离子和碳负离子两种共振形式。
结构与共振稳定性：
Enolate 并非简单的碳负离子或氧负离子，而是两者通过共振形成的杂化体。其结构可表示为：碳-碳双键（烯键）一端连接着带负电荷的氧原子（烯醇氧），另一端连接着带负电荷的碳原子（烯醇碳）。这两种共振结构（氧负离子形式 ce{R-C(-O^-)=C} 和碳负离子形式ce{R-C(=O)-C^-}）共同贡献于 enolate 的真实结构，使其比简单的烷基负离子更稳定。这种共振稳定是 enolate 具有较高亲核性的基础。
形成机制：
Enolate 通常由强碱（如 LDA（二异丙基氨基锂）、NaH（氢化钠）、醇盐等）拔去羰基化合物 α-位（与羰基相邻的碳原子）上的酸性氢质子而产生。该 α-氢的酸性源于羰基的吸电子效应，使得其 pKa 值通常在 20 左右（酮）或更低（醛、酯），因此能被强碱去质子化 。
反应性与应用：
作为强亲核试剂，enolate 在有机合成中扮演核心角色，主要用于形成新的碳-碳键：
Enolate 的亲核位点具有两可性（Ambident Nucleophilicity）：它既可以在氧原子上亲核（生成烯醇醚或酯），也可以在碳原子上亲核（生成碳-碳键）。实际反应中，碳亲核性通常占主导，特别是在极性非质子溶剂中，产物由动力学或热力学控制 。
区域选择性与立体化学：
对于不对称酮（如甲基酮），去质子化可能产生两种不同的 enolate（区域异构体）。强碱、低温条件通常有利于生成动力学（取代较少）的 enolate，而较弱的碱、较高温度则有利于热力学（取代较多）的 enolate。Enolate 的反应也常涉及立体化学控制（如 Aldol 反应中的立体选择性）。
参考资料：
Enolate 是化学领域中的专业术语，具体解释如下：
Enolate 是有机化学中一类重要的反应中间体，其结构、反应性及合成应用使其在药物开发、材料科学等领域有广泛研究价值。
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