n. 烯醇化物
Stereoselective oxidative dimerization of the enolate of carboxylic acid derivatives is summarized focusing on the stereoselectivity of the process.
綜述羧酸衍生物的烯醇鹽氧化二聚成鍵的規律，重點是立體選擇性的過程。
First we synthesized the -phenylethyl chloride from -phenylethyl alcohol. Then it was substituted by enolate anion of ***thyl malonate and converted to ester.
在我們的合成方法中，先從-苯乙醇開始合成了-*********氯，再用丙二酸二乙酯的烯醇鹽離子進行親核取代。
Enolate 是有機化學中一類重要的親核試劑或中間體，指由含有α-氫的羰基化合物（如醛、酮、酯）脫去一個α-氫質子後形成的共轭堿負離子。其核心特征在于具有一個共振穩定的結構，包含氧負離子和碳負離子兩種共振形式。
結構與共振穩定性：
Enolate 并非簡單的碳負離子或氧負離子，而是兩者通過共振形成的雜化體。其結構可表示為：碳-碳雙鍵（烯鍵）一端連接着帶負電荷的氧原子（烯醇氧），另一端連接着帶負電荷的碳原子（烯醇碳）。這兩種共振結構（氧負離子形式 ce{R-C(-O^-)=C} 和碳負離子形式ce{R-C(=O)-C^-}）共同貢獻于 enolate 的真實結構，使其比簡單的烷基負離子更穩定。這種共振穩定是 enolate 具有較高親核性的基礎。
形成機制：
Enolate 通常由強堿（如 LDA（二異丙基氨基锂）、NaH（氫化鈉）、醇鹽等）拔去羰基化合物 α-位（與羰基相鄰的碳原子）上的酸性氫質子而産生。該 α-氫的酸性源于羰基的吸電子效應，使得其 pKa 值通常在 20 左右（酮）或更低（醛、酯），因此能被強堿去質子化 。
反應性與應用：
作為強親核試劑，enolate 在有機合成中扮演核心角色，主要用于形成新的碳-碳鍵：
Enolate 的親核位點具有兩可性（Ambident Nucleophilicity）：它既可以在氧原子上親核（生成烯醇醚或酯），也可以在碳原子上親核（生成碳-碳鍵）。實際反應中，碳親核性通常占主導，特别是在極性非質子溶劑中，産物由動力學或熱力學控制 。
區域選擇性與立體化學：
對于不對稱酮（如甲基酮），去質子化可能産生兩種不同的 enolate（區域異構體）。強堿、低溫條件通常有利于生成動力學（取代較少）的 enolate，而較弱的堿、較高溫度則有利于熱力學（取代較多）的 enolate。Enolate 的反應也常涉及立體化學控制（如 Aldol 反應中的立體選擇性）。
參考資料：
Enolate 是化學領域中的專業術語，具體解釋如下：
Enolate 是有機化學中一類重要的反應中間體，其結構、反應性及合成應用使其在藥物開發、材料科學等領域有廣泛研究價值。
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