dichlorocarbene是什么意思，dichlorocarbene的意思翻译、用法、同义词、例句

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例句

专业解析

二氯卡宾（Dichlorocarbene）是一种重要的活性中间体，属于卡宾（carbene）类化合物，其化学式为 ce{:CCl2}。以下是其详细解释：

一、基本结构与特性

二氯卡宾的中心碳原子呈中性，价电子层仅有6个电子（缺电子状态），包含两个共价键（与两个氯原子连接）和一对孤对电子。其结构可通过以下凯莱结构式表示：

Cl
C
//
Cl

这种缺电子特性使其具有极强的亲电性，易与富电子体系发生反应。其电子构型通常表现为单线态（singlet state），碳原子采取sp²杂化，孤对电子占据sp²杂化轨道，空p轨道垂直于分子平面。

二、生成方法

常见制备途径包括：

1. 氯仿强碱处理：ce{CHCl3 + NaOH -> :CCl2 + NaCl + H2O}

   该反应需在相转移催化剂（如季铵盐）存在下进行，提高产率。

2. 热解前体化合物：如加热三氯乙酸钠（ce{Cl3CCO2Na}）脱羧生成二氯卡宾。

三、典型化学反应

1. 烯烃环丙烷化：

   与烯烃发生亲电加成，生成二氯环丙烷衍生物。例如：

   ce{R2C=CR2 + :CCl2 -> R2C-CR2}

   ce{||}

   ce{Cl-C-Cl}

   该反应具有立体专一性，保持原烯烃构型。

2. 亲核试剂进攻：

   与醇、硫醇等反应生成氯代衍生物：

   ce{:CCl2 + ROH -> RCHCl2 + HCl}。

3. Reimer-Tiemann反应：

   在酚羟基邻位引入醛基（ce{-CHO}），是合成水杨醛的关键步骤。

四、应用领域

• 有机合成：用于构建环丙烷结构（天然产物合成关键骨架）。
• 高分子化学：作为改性剂参与聚合物功能化反应。
• 农药合成：某些含氯环丙烷类杀虫剂的中间体。

五、安全性与稳定性

二氯卡宾高度不稳定，需原位生成并立即反应。其制备涉及强碱和氯仿，操作需严格防护（氯仿具肝毒性，强碱具腐蚀性）。

权威参考文献来源：

1. IUPAC《有机化学术语汇编》（Gold Book）卡宾条目
2. 《Journal of the American Chemical Society》卡宾反应机理研究
3. 《Organic Syntheses》Reimer-Tiemann反应操作手册
4. 《Advanced Organic Chemistry》反应中间体章节
5. 《Chemical Reviews》卡宾化学综述

网络扩展资料

Dichlorocarbene（二氯卡宾）是一种高活性的化学中间体，其核心特征和相关信息如下：

1.基本属性

• 化学式：CCl₂，表示一个碳原子与两个氯原子结合，中心碳为二价。
• CAS号：1605-72-7，用于唯一标识该化合物。
• 结构：属于卡宾（carbene）类化合物，中心碳原子带有两个未成对电子，呈电中性但具有强亲电性。

2.命名解析

• "Dichloro"：前缀表示分子中含两个氯原子。
• "Carbene"：指含有二价碳（R₂C:）的活性中间体，通常以单线态或三线态形式存在。

3.特性与用途

• 高反应活性：易与烯烃发生环丙烷化反应，或插入C-H键。
• 制备方法：常见于氯仿（CHCl₃）与强碱（如KOH）反应，脱去HCl生成CCl₂。

4.注意事项

• 搜索结果中分子量标注为“0”，可能存在数据错误，实际分子量应为： $$ text{分子量} = 12.01 (text{C}) + 2 times 35.45 (text{Cl}) = 82.91 text{g/mol} $$
• 需通过专业数据库（如Reaxys）进一步验证物化性质。

如需更详细的应用案例或反应机理，建议查阅有机化学教材或实验手册。

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