catecholborane是什么意思，catecholborane的意思翻译、用法、同义词、例句

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专业解析

儿茶酚硼烷（Catecholborane） 是一种重要的有机硼试剂，化学式为 $ce{C6H4O2BH}$ 或简写为 $ce{catBH}$。它由儿茶酚（邻苯二酚）与硼烷（$ce{BH3}$）反应制得，在有机合成中具有独特价值，主要体现在以下几个方面：

1. 结构与性质

   儿茶酚硼烷是一个稳定的液态硼试剂（室温下），其结构特点是硼原子与儿茶酚的两个氧原子形成五元环状结构，并带有一个活性的 $ce{B-H}$ 键。这种结构使其比简单的烷基硼烷（如 $ce{9-BBN}$）或硼烷络合物（如 $ce{BH3•THF}$）更稳定且易于操作，但 $ce{B-H}$ 键仍具有足够的亲电性参与反应。其相对稳定性源于儿茶酚氧原子对硼原子的配位稳定作用。

2. 主要应用 - 烯烃的硼氢化反应

   儿茶酚硼烷最核心的应用是作为硼氢化试剂。它能与烯烃发生顺式、反马尔科夫尼科夫规则的加成反应，生成相应的有机硼烷（烷基儿茶酚硼烷）：

   $$ce{catBH + R-CH=CH2 -> R-CH2-CH2-Bcat}$$

   该反应条件温和（通常在室温或0°C下进行），速率适中，对多种官能团（如酯基、氰基、卤素等）具有良好的耐受性。与其他硼氢化试剂（如 $ce{BH3•THF}$）相比，$ce{catBH}$ 的反应活性较低，因此具有更好的化学选择性，尤其适用于含有敏感官能团的复杂分子或区域选择性要求高的反应。生成的烷基儿茶酚硼烷是重要的合成中间体。

3. 烷基儿茶酚硼烷的转化

   硼氢化反应生成的烷基儿茶酚硼烷可以进一步转化为多种有用的官能团，主要包括：

   • 氧化反应：在碱性条件下（如 $ce{NaOH}$）用过氧化氢（$ce{H2O2}$）处理，可将 $ce{C-B}$ 键氧化为 $ce{C-OH}$ 键，得到反马尔科夫尼科夫规则的醇。这是合成特定区域选择性醇的重要方法。
   • 胺化反应：与羟胺-O-磺酸反应，可将 $ce{C-B}$ 键转化为 $ce{C-NH2}$ 键，得到伯胺。
   • 卤代反应：与卤素（如 $ce{Br2}$）或 N-卤代琥珀酰亚胺（NBS, NCS）反应，可得到卤代烃。
   • 交叉偶联反应：在钯催化剂存在下，烷基儿茶酚硼烷可以参与 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，与芳基或烯基卤代物偶联生成新的 $ce{C-C}$ 键。虽然其应用不如广泛使用的硼酸酯普遍，但在特定情况下有其优势。

4. 其他应用

   • 还原剂：儿茶酚硼烷可以温和地还原醛、酮、酰氯等羰基化合物，生成相应的醇或醛（酰氯还原）。
   • 硼基化反应：可用于某些不饱和键的硼基化反应。

儿茶酚硼烷是一种稳定、选择性优良的硼氢化试剂，主要用于烯烃的硼氢化反应，生成反马尔科夫尼科夫规则的烷基硼烷中间体。该中间体可进一步转化为醇、胺、卤代烃等，或用于交叉偶联反应，在复杂分子（如天然产物、药物分子）的合成中扮演重要角色。其较低的活性和良好的官能团耐受性是其区别于其他硼试剂的关键优势。

参考来源：

• 《有机合成中的硼试剂》（学术专著章节，介绍各类硼试剂的性质与应用）
• 《现代有机合成试剂：性质、制备与反应》（标准工具书，详细描述儿茶酚硼烷的物化性质及反应）
• 《高等有机化学》（教材，在烯烃反应章节讨论硼氢化及不同试剂的选择性）
• 美国化学会（ACS）出版物数据库（收录大量使用儿茶酚硼烷进行合成的原始研究论文）
• ScienceDirect / Elsevier 化学期刊数据库（提供关于硼氢化反应机理及应用的综述文章）
• 中国化学会《有机化学》期刊（发表过相关研究与应用的中文文献）

(注：由于要求提供真实有效链接，而具体链接会随数据库和文章变动，此处仅列出权威信息来源类型。建议通过大学图书馆或学术数据库（如SciFinder, Reaxys, Web of Science, 中国知网）搜索“catecholborane”或“儿茶酚硼烷”获取最新、最具体的文献引用和链接。)

网络扩展资料

Catecholborane（中文名：邻苯二酚硼烷）是一种有机硼化合物，化学式为$text{C}_6text{H}_5text{BO}_2$，分子量119.91。以下是其详细解释：

1. 化学结构
   由邻苯二酚（catechol）与硼烷结合形成，结构为苯环上连接两个氧原子和一个硼氢基团，形成五元杂环结构（1,3,2-苯并二氧硼杂环）。

2. 物理性质

   • 外观为浑浊的无色油状液体，具有吸湿性。
   • 通常以溶液形式储存（如1.0 M四氢呋喃溶液），需在惰性气体保护下低温保存。

3. 应用领域
   主要用于有机合成中的硼氢化反应，作为还原剂或硼基来源，例如烯烃的立体选择性加成反应。

4. 同义词
   包括Pyrocatecholborane、1,3,2-Benzodioxaborole、CB等。

5. 注意事项
   因其对空气和水分敏感，实验操作需严格隔绝氧气和湿气。

与相近词的区分：

• Catechol（邻苯二酚）：是邻苯二酚硼烷的前体，化学式$text{C}_6text{H}_4(text{OH})_2$，不含硼元素。
• CAT：在中为“晴空大气湍流”缩写，与此化合物无关。

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