catecholborane是什麼意思，catecholborane的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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兒茶酚硼烷（Catecholborane） 是一種重要的有機硼試劑，化學式為 $ce{C6H4O2BH}$ 或簡寫為 $ce{catBH}$。它由兒茶酚（鄰苯二酚）與硼烷（$ce{BH3}$）反應制得，在有機合成中具有獨特價值，主要體現在以下幾個方面：

1. 結構與性質

   兒茶酚硼烷是一個穩定的液态硼試劑（室溫下），其結構特點是硼原子與兒茶酚的兩個氧原子形成五元環狀結構，并帶有一個活性的 $ce{B-H}$ 鍵。這種結構使其比簡單的烷基硼烷（如 $ce{9-BBN}$）或硼烷絡合物（如 $ce{BH3•THF}$）更穩定且易于操作，但 $ce{B-H}$ 鍵仍具有足夠的親電性參與反應。其相對穩定性源于兒茶酚氧原子對硼原子的配位穩定作用。

2. 主要應用 - 烯烴的硼氫化反應

   兒茶酚硼烷最核心的應用是作為硼氫化試劑。它能與烯烴發生順式、反馬爾科夫尼科夫規則的加成反應，生成相應的有機硼烷（烷基兒茶酚硼烷）：

   $$ce{catBH + R-CH=CH2 -> R-CH2-CH2-Bcat}$$

   該反應條件溫和（通常在室溫或0°C下進行），速率適中，對多種官能團（如酯基、氰基、鹵素等）具有良好的耐受性。與其他硼氫化試劑（如 $ce{BH3•THF}$）相比，$ce{catBH}$ 的反應活性較低，因此具有更好的化學選擇性，尤其適用于含有敏感官能團的複雜分子或區域選擇性要求高的反應。生成的烷基兒茶酚硼烷是重要的合成中間體。

3. 烷基兒茶酚硼烷的轉化

   硼氫化反應生成的烷基兒茶酚硼烷可以進一步轉化為多種有用的官能團，主要包括：

   • 氧化反應：在堿性條件下（如 $ce{NaOH}$）用過氧化氫（$ce{H2O2}$）處理，可将 $ce{C-B}$ 鍵氧化為 $ce{C-OH}$ 鍵，得到反馬爾科夫尼科夫規則的醇。這是合成特定區域選擇性醇的重要方法。
   • 胺化反應：與羟胺-O-磺酸反應，可将 $ce{C-B}$ 鍵轉化為 $ce{C-NH2}$ 鍵，得到伯胺。
   • 鹵代反應：與鹵素（如 $ce{Br2}$）或 N-鹵代琥珀酰亞胺（NBS, NCS）反應，可得到鹵代烴。
   • 交叉偶聯反應：在钯催化劑存在下，烷基兒茶酚硼烷可以參與 Suzuki-Miyaura 交叉偶聯反應，與芳基或烯基鹵代物偶聯生成新的 $ce{C-C}$ 鍵。雖然其應用不如廣泛使用的硼酸酯普遍，但在特定情況下有其優勢。

4. 其他應用

   • 還原劑：兒茶酚硼烷可以溫和地還原醛、酮、酰氯等羰基化合物，生成相應的醇或醛（酰氯還原）。
   • 硼基化反應：可用于某些不飽和鍵的硼基化反應。

兒茶酚硼烷是一種穩定、選擇性優良的硼氫化試劑，主要用于烯烴的硼氫化反應，生成反馬爾科夫尼科夫規則的烷基硼烷中間體。該中間體可進一步轉化為醇、胺、鹵代烴等，或用于交叉偶聯反應，在複雜分子（如天然産物、藥物分子）的合成中扮演重要角色。其較低的活性和良好的官能團耐受性是其區别于其他硼試劑的關鍵優勢。

參考來源：

• 《有機合成中的硼試劑》（學術專著章節，介紹各類硼試劑的性質與應用）
• 《現代有機合成試劑：性質、制備與反應》（标準工具書，詳細描述兒茶酚硼烷的物化性質及反應）
• 《高等有機化學》（教材，在烯烴反應章節讨論硼氫化及不同試劑的選擇性）
• 美國化學會（ACS）出版物數據庫（收錄大量使用兒茶酚硼烷進行合成的原始研究論文）
• ScienceDirect / Elsevier 化學期刊數據庫（提供關于硼氫化反應機理及應用的綜述文章）
• 中國化學會《有機化學》期刊（發表過相關研究與應用的中文文獻）

(注：由于要求提供真實有效鍊接，而具體鍊接會隨數據庫和文章變動，此處僅列出權威信息來源類型。建議通過大學圖書館或學術數據庫（如SciFinder, Reaxys, Web of Science, 中國知網）搜索“catecholborane”或“兒茶酚硼烷”獲取最新、最具體的文獻引用和鍊接。)

網絡擴展資料

Catecholborane（中文名：鄰苯二酚硼烷）是一種有機硼化合物，化學式為$text{C}_6text{H}_5text{BO}_2$，分子量119.91。以下是其詳細解釋：

1. 化學結構
   由鄰苯二酚（catechol）與硼烷結合形成，結構為苯環上連接兩個氧原子和一個硼氫基團，形成五元雜環結構（1,3,2-苯并二氧硼雜環）。

2. 物理性質

   • 外觀為渾濁的無色油狀液體，具有吸濕性。
   • 通常以溶液形式儲存（如1.0 M四氫呋喃溶液），需在惰性氣體保護下低溫保存。

3. 應用領域
   主要用于有機合成中的硼氫化反應，作為還原劑或硼基來源，例如烯烴的立體選擇性加成反應。

4. 同義詞
   包括Pyrocatecholborane、1,3,2-Benzodioxaborole、CB等。

5. 注意事項
   因其對空氣和水分敏感，實驗操作需嚴格隔絕氧氣和濕氣。

與相近詞的區分：

• Catechol（鄰苯二酚）：是鄰苯二酚硼烷的前體，化學式$text{C}_6text{H}_4(text{OH})_2$，不含硼元素。
• CAT：在中為“晴空大氣湍流”縮寫，與此化合物無關。

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